2',6'-bis(methoxy)-2,3'-bipyridine | 1335212-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2',6'-bis(methoxy)-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 2′,6′-dimethoxy-2,3′-bipyridine；2’,6’-dimethoxy-2,3’-bipyridine；2′,6'-dimethoxy-2,3'-bipyridine；2,6-dimethoxy-3-(pyridin-2-yl)pyridine；2',6'-dimethoxy-2,3'-bipyridine；2,6-dimethoxy-3-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1335212-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: GGUSSRWJMSIVCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-bis(methoxy)-2,3'-bipyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到[iridium(III)(μ-chloro)(2',6'-dimethoxy-2,3'-bipyridine)2]2
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METAL COMPLEX COMPRISING A LIGAND HAVING A COMBINATION OF DONOR-ACCEPTOR SUBSTITUENTS
  [FR] COMPLEXE MÉTALLIQUE COMPRENANT UN LIGAND PRÉSENTANT UNE COMBINAISON DE SUBSTITUANTS DONNEUR-ACCEPTEUR

  摘要：

  公开了一种金属配合物，其具有由以下公式(I-0)表示的部分结构或其同分异构体：公式(I-0)Cy是5至7个成员的杂环，优选为6个成员的环，可以是芳香的、非芳香的或部分芳香的，并且通过一个碳原子与金属原子配位；A是氮原子a是大于或等于1的整数；D是电子给体基团；b是大于或等于1的整数。

  公开号：

  WO2012069170A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2',6'-bis(methoxy)-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中钌增敏剂和钴电解质之间的相容性

  摘要：

  钌和钴：钌（II）配合物仍然是染料敏化太阳能应用的主要候选材料；但是，当前的钌敏化剂与钴（II / III）电解质不兼容。在此，通过比较两种环金属化的三异钌（II）配合物，研究了表面绝缘对器件效率的影响。该方法证明了通用原理，该原理为与钴电解质组合使用的钌（II）敏化剂带来了空前的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201304608

文献信息

• Deprotonative Metalation of Aromatic Compounds by Using an Amino-Based Lithium Cuprate
  作者：Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201100990

  日期：2011.9.5

  employed to attempt the interception of the generated aryl cuprates, aroyl chlorides, iodomethane, and diphenyl disulfide efficiently reacted. In addition, different oxidative agents were identified to afford symmetrical biaryls. Finally, palladium‐catalyzed coupling with aryl halides was optimized and allowed the synthesis of different aryl derivatives in medium to good yields.

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。
• Structure–property relationships based on Hammett constants in cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complexes: their application to the design of a fluorine-free FIrPic-like emitter
  作者：Julien Frey、Basile F. E. Curchod、Rosario Scopelliti、Ivano Tavernelli、Ursula Rothlisberger、Mohammad K. Nazeeruddin、Etienne Baranoff

  DOI：10.1039/c3dt52739e

  日期：——

  iridium(III) complexes have been widely studied, only correlations between oxidation potential EOX and Hammett constant σ, and between the redox gap (ΔEREDOX = EOX − ERED) and emission or absorption wavelength (λabs, λem) have been reported. We present now a quantitative model based on Hammett parameters that rationalizes the effect of the substituents on the properties of cyclometalated iridium(III) complexes

  虽然磷光环金属化铱（III）配合物已被广泛研究，仅氧化电势之间的相关性Ë OX和哈米特常数σ，和氧化还原间隙之间（Δ Ë REDOX = ë OX - ë RED）和发射或吸收波长（λ ABS，λ EM）的报道。我们现在基于Hammett参数提出一个定量模型，该模型合理化了取代基对环金属化铱性能的影响（III）复合体。这个简单的模型可以准确预测基于苯基吡啶配体的均相络合物的表观氧化还原电势和电化学间隙。特别是，该模型说明了取代基对HOMO和LUMO能级的不平等影响。因此，该模型可用于以更高的可靠性预测相应配合物的最大发射量。我们在一系列苯基吡啶发射体中证明，给电子基团可以有效地取代原金属化苯基上的吸电子取代基，从而引起发射的蓝移。该结果与使用氟使发射最大值蓝移的常规方法形成对比。最后，作为概念证明，EB343与标准的天蓝色发射器FIrPic的各种特性（即氧化和还原电势，电化学间隙和发射曲线）相匹配。
• Effect of the bipyridine ligand substituents on the emission properties of phosphorescent Ir(III) compounds
  作者：Myeongbee Kim、Sihyun Oh、Jinho Kim、Ki-Min Park、Youngjin Kang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.034

  日期：2017.11

  effect of bipyridine ligand substituents on the emission properties of Ir(III) compounds, four homoleptic iridium(III) compounds, specifically, mer-Ir(Mepypy)3 (1), mer-Ir(Me2pypy)3 (2), fac-Ir(OMe2pypy)3 (3) and Ir(OMe2Bupypy)3 (4), where Mepypy = 2'-methyl-2,3'-bipyridine, Me2pypy = 2′,6'-dimethyl-2,3'-bipyridine, OMe2pypy = 2′,6'-dimethoxy-2,3'-bipyridine and OMe2Bupypy = 2′,6'-dimethoxy-4-tert-butyl-2

  为了研究联吡啶配体取代基对Ir（III）化合物发射性质的影响，使用了四种均纯铱（III）化合物，特别是mer -Ir（Mepypy）3（1），mer -Ir（Me 2 pypy）3（2），fac -Ir（OMe 2 pypy）3（3）和Ir（OMe 2 Bupypy）3（4），其中Mepypy  = 2'-甲基-2,3'-联吡啶，Me 2 pypy = 2'，6'-二甲基-2,3'-联吡啶，OMe 2 pypy  = 2'，6'-二甲氧基-2,3'-联吡啶和OMe 2 Bupypy  = 2'，6'-二甲氧基-4-叔通过相应的甲基或甲氧基取代的配体与Ir [（COD）] BF 4作为起始原料的一锅反应制备-丁基-2,3'-联吡啶。在相同的反应条件下，主要的分离产物根据所用的取代基而不同。甲基取代基生成具有子午线几何形状的Ir（III）化合物，而当使用甲氧基取代基时，高收率地分离出具有面部几
• METAL COMPLEX COMPRISING A LIGAND HAVING A COMBINATION OF DONOR-ACCEPTOR SUBSTITUENTS
  申请人：Graetzel Michael

  公开号：US20140005397A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Disclosed is a metal complex having a partial structure represented by the following Formula (I-0) or a tautomer thereof: formula (I-0) Cy is a 5 to 7 membered heterocyclic ring, preferably a 6-membered ring, which may be aromatic, non aromatic or partially aromatic and which coordinates to the metal atom through a carbon atom; A is a nitrogen atom a is an integer equal or superior to 1; D is an electron donor group; and b is an integer equal or superior to 1.

  本发明涉及一种具有以下式(I-0)部分结构或其互变异构体的金属配合物：式(I-0)中，Cy是5至7成员的杂环环，优选为6成员环，可以是芳香性的、非芳香性的或部分芳香性的，并通过碳原子与金属原子配位；A是氮原子，a是大于或等于1的整数；D是电子给体基团，b是大于或等于1的整数。
• Metal complex comprising a ligand having a combination of donor-acceptor substituents
  申请人：Graetzel Michael

  公开号：US09269912B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Disclosed is a metal complex having a partial structure represented by the following Formula (I-0) or a tautomer thereof: formula (I-0) Cy is a 5 to 7 membered heterocyclic ring, preferably a 6-membered ring, which may be aromatic, non aromatic or partially aromatic and which coordinates to the metal atom through a carbon atom; A is a nitrogen atom a is an integer equal or superior to 1; D is an electron donor group; and b is an integer equal or superior to 1.

  本发明揭示了具有以下式（I-0）部分结构或其互变异构体的金属配合物：式（I-0）中，Cy是5至7个成员的杂环环，优选为6个成员的环，可以是芳香的，非芳香的或部分芳香的，并通过碳原子与金属原子配位；A是氮原子，a是大于等于1的整数；D是电子供体基团，b是大于等于1的整数。