5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,5,6,8-pentahydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione | 946425-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,5,6,8-pentahydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione
• 英文别名: 5-(2-hydroxyphenyl)-5,6-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-(1H,3H,8H)-trione；5-(2-hydroxyphenyl)-5,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,6H)-trione；5-(2-Hydroxyphenyl)-1,5,6,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione
• CAS: 946425-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: VSGKJSQEKTXKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 水杨醛 、 尿素 在 verjuice 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,5,6,8-pentahydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  Verjuice是绿色且可生物降解的溶剂/催化剂，可轻松，环保地合成5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮，吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和嘧啶并[4,5-d]嘧啶酮衍生品

  摘要：

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1565-y

文献信息

• Facile and simple synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidinones and pyrano[2,3-d]pyrimidinones catalyzed by nano-sized NS-C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-017-1074-4

  日期：2017.6

  reported nano-sized Brönsted acid catalyst is used for the effective synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidinones and pyrano[2,3-d]pyrimidinones derivatives. The products were formed under mild and environmentally friendly conditions in excellent yields over very short reaction times. Using green solvent and simple methodologies, no side reactions and use of inexpensive catalyst with lower loading are other advantages

  在这项工作中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO -SO 3 H）2 ·4Cl），一种新报道的纳米级布朗斯台德酸催化剂，用于有效合成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶酮和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。产物是在温和和环境友好的条件下以极短的反应时间以优异的产率形成的。使用绿色溶剂和简单的方法，无副反应和使用廉价的，负载较低的催化剂是这项工作的其他优点。
• One-pot Green Synthesis for Pyrimido[4,5-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mazaahir Kidwai、Kavita Singhal、Shuchi Kukreja

  DOI：10.1515/znb-2007-0518

  日期：2007.5.1

  Water has been used efficiently as a solvent for the reaction of barbituric acid, aldehyde and urea or thiourea to yield pyrimido[4,5-d]pyrimidines. This environmentally benign procedure leads to high yields of products of greater purity in a single step using water.

  摘要：水被有效地用作溶剂，用于咖啡因酸、醛和尿素或硫脲的反应，产生嘧啶并[4,5-d]嘧啶。这种环保的方法在单步中使用水可以获得高产率和更纯净的产品。
• Triethyl benzyl ammonium chloride (TEBAC) catalyzed solvent-free one-pot synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidines
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Tahere Mosleh、Naser Foroughifar

  DOI：10.1007/s11164-013-1406-7

  日期：2015.5

  A series of pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives were synthesized by a multicomponent reaction of urea/thiourea, aldehyde and barbituric or thiobarbituric acid in the presence of triethyl benzyl ammonium chloride as a catalyst under solvent-free conditions. The pure products were obtained after recrystallization from ethanol. All synthesized compounds were characterized using IR and NMR (1H and 13C) spectroscopic and elemental analyses data.

  一系列嘧啶[4,5-d]嘧啶衍生物通过尿素/硫尿素、醛和巴比妥酸或硫巴比妥酸的多组分反应合成，反应在无溶剂条件下进行，并使用三乙基苄铵氯化物作为催化剂。经过从 ethanol 重结晶后获得纯净产品。所有合成化合物都通过红外光谱、核磁共振（1H 和 13C）光谱以及元素分析数据进行了表征。
• Dual Acidic Ionic Liquid Immobilized on α-Fe2O3–MCM-41 Magnetic Mesoporous Materials as the Hybrid Acidic Nanocatalyst for the Synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Mohammad Azad

  DOI：10.1007/s10562-014-1330-5

  日期：2014.10