(1S,2R,3R)-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylcyclopentanol | 405512-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylcyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,3R)-2-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 405512-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: GEAWAOPWTSJDGK-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylcyclopentanol 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic acid (1S,2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentyl
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of a Cyclopentane-Based NK1 Receptor Antagonist Bearing an Unsymmetrically Substituted Sec−Sec Ether

  摘要：

  A highly efficient synthesis of the potent and selective NK-1 receptor antagonist 1 is described. The key transformation involved the etherification reaction between cyclopentanol 12 and chiral imidate 30 which was catalyzed by HBF4 to initially give ether 14 as a 17:1 mixture of diastereomers and in 75% combined yield. The diastereoselectivity was upgraded to 109:1 by crystallization of the triethylamine solvate 44 which was isolated in 54% yield from 12. Mechanistic studies confirmed that the etherification reaction proceeds through an unprecedented S(N)2 reaction pathway under typical S(N)1 reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo061268x
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one 在 5percent Pd/C 三正丁胺 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-1-CH₃-3,3-(C₆H₅)2-C₅H₇BNO 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (1S,2R,3R)-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m