benzyl chloride-d1 | 79449-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl chloride-d1
• 英文别名: [Chloro(deuterio)methyl]benzene
• CAS: 79449-94-8
• 化学式: C₇H₇Cl
• 分子量: 127.578
• InChiKey: KCXMKQUNVWSEMD-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl chloride-d1 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenylethan-2-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bakke, Jan M.; Chadwick, Derek J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 4, p. 223 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl alcohol-d1 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 benzyl chloride-d1
  参考文献：
  名称：

  Cellular automaton model to simulate nucleation and growth of ferrite grains for low-carbon steels

  摘要：

  为模拟低碳钢在不同冷却速率下铁素体晶粒的成核和生长，开发了一种二维细胞自动机模型。该模型以显式有限方法计算溶质和温度场的扩散，并将局部温度和浓度变化纳入成核或生长函数，自动机以概率方式利用该函数。该建模提供了一种有效的方法来了解这些物理过程是如何动态发展并影响铁氧体晶粒的成核和生长的。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0331

文献信息

• An Iron–Mesoionic Carbene Complex for Catalytic Intramolecular C–H Amination Utilizing Organic Azides
  作者：Wowa Stroek、Martin Keilwerth、Daniel M. Pividori、Karsten Meyer、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/jacs.1c07378

  日期：2021.12.8

  unfriendly methods, generating significant waste. A less explored, but greener, alternative is the synthesis through the direct intramolecular C–H amination utilizing organic azides. Few examples exist by using this method, but many are limited due to the required use of stoichiometric amounts of Boc2O. Herein, we report a homoleptic C,O-chelating mesoionic carbene–iron complex, which is the first iron-based

  N-杂环化合物的合成对于制药工业至关重要。它们通常通过原子经济和环境不友好的方法合成，产生大量废物。一种较少探索但更环保的替代方法是利用有机叠氮化物通过直接分子内 C-H 胺化合成。使用此方法的示例很少，但由于需要使用化学计量的 Boc 2 ，因此许多示例受到限制O. 在此，我们报道了一种均配的 C,O-螯合介离子卡宾-铁络合物，它是第一个不需要添加任何保护基来进行这种转化的铁基络合物，并且在强供体溶剂中也具有活性，例如作为 THF 甚至 DMSO。实现的周转数比任何其他报道的催化系统都高一个数量级。多种 C-H 键被激活，包括苄基键、伯键、仲键和叔键。通过随着时间的推移跟踪反应，我们确定了起始期的存在。动力学研究显示对底物浓度的一级依赖性和对催化剂浓度的半级依赖性。与氘代底物的分子间竞争反应未显示 KIE，而与氘标记底物的单独反应导致 KIE 为 2.0。此外，使用氘代底物显着缩短了催化
• Reactivity of Functionalized Arylcarbenes. 2-Phenylethyl Side Chains and Hetero Analogues
  作者：Wolfgang Kirmse、Wolfgang Konrad、Ismail S. Özkir

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00338-4

  日期：1997.7

  reactions with β-C-H bonds were observed, pointing to a triplet abstraction-recombination mechanism. Large kinetic and stereochemical deuterium isotope effects support this notion. The ample formation of benzocyclobutenes from 2-CH2-X-Ph substrates is due to insertion of the carbenes into ArCH2-X bonds. Addition to the terminal phenyl groups competes with C-H and C-X insertion. The results of benzophenone

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Catalytic C–H Amination Mediated by Dipyrrin Cobalt Imidos
  作者：Yunjung Baek、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.9b01262

  日期：2019.5.15

  requiring product sequestration. The imido (ArL)Co(NAd) exists in equilibrium in the presence of pyridine with a four-coordinate cobalt imido (ArL)Co(NAd)(py) ( Ka = 8.04 M-1), as determined by 1H NMR titration experiments. Kinetic studies revealed that pyridine binding slows down the formation of the tetrazido complex by blocking azide coordination to the CoIII imido. Further, (ArL)Co(NR)(py) displays

  (ArL) CoIIBr (ArL = 5-mesityl-1,9-(2,4,6-Ph3C6H2)dipyrrin) 用石墨钾还原得到新型 CoI 合成子 (ArL)CoI。用化学计量的各种烷基叠氮化物 (N3R) 处理 (ArL)CoI 可提供三配位 CoIII 烷基亚胺 (ArL)Co(NR)，如单晶 X 射线衍射所证实（R：CMe2Bu、CMe2(CH2) )2CHMe2)。添加过量叠氮化物后，观察到四配位四叠氮钴络合物 (ArL)Co(κ2-N4R2) 的独家形成，抑制了任何后续的 CH 胺化。然而，当弱 CH 键附加到亚氨基部分时，如 (4-azido-4-methylpentyl) 苯的情况，分子内 CH 胺化在动力学上超过相应四烯物种的形成，生成 2,2-二甲基-5 -苯基吡咯烷以催化方式存在，无需产品螯合。通过 1H NMR 滴定实验确定，在吡啶存在下，酰亚胺 (ArL)Co(NAd)
• Primary and secondary kinetic deuterium isotope effects and transition-state structures for benzylic chlorination and bromination of toluene
  作者：Robert P. Hanzlik、Angela R. Schaefer、Joseph B. Moon、Charles M. Judson

  DOI：10.1021/ja00250a028

  日期：1987.8

  chlorination of PhCH/sub 3/, PhCH/sub 2/D, PhCHD/sub 2/, and PhCD/sub 3/ in a two-phase system of hypochlorite/CH/sub 2/Cl/sub 2/ with a phase-transfer catalyst has been investigated. On the basis of the deuterium content of the product benzyl chlorides, relative rate constants were deduced for all possible H- and D-abstractions with these substrates. From this the primary (P) and secondary (S) KDIEs were found

  作为细胞色素 P-450 酶对苄基羟基化作用的化学模型，PhCH/sub 3/、PhCH/sub 2/D、PhCHD/sub 2/ 和 PhCD/sub 3/ 在两相系统中的氯化作用已经研究了具有相转移催化剂的次氯酸盐/CH/sub 2/Cl/sub 2/。根据产物苄基氯的氘含量，推导出这些底物所有可能的 H-和 D-抽象的相对速率常数。由此发现主要 (P) 和次要 (S) KDIE 分别为 5.90 +/- 0.41 和 1.03 +/- 0.02，并且发现严格遵守几何平均值规则。对于在 CCl/sub 4/ 中 N-溴代琥珀酰亚胺对甲苯的类似溴化作用，P 和 S 分别为 6.37 +/- 0.43 和 1.05 +/- 0.01。
• Silicon Effects. III. Rates and Products for Solvolysis of α-(Penta-methyldisilanyl)benzyl Halides and 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disilaindan-3-yl Chloride. Structure and Stability of α-(Pentamethyldisilanyl)benzyl Cation in Solution
  作者：Nobujiro Shimizu、Chieko Kinoshita、Erika Osajima、Fumie Hayakawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.64.3280

  日期：1991.11

  Detailed kinetic and product studies have been made on solvolysis of α-(pentamethyldisilanyl)benzyl halides (1a-X; X=Cl and Br) and 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilaindan-3-yl chloride (2-Cl) in various solvents. The solvolysis of 1a-X at 25°C is characterized by (1) a complete 1,2-SiMe3 rearrangement in the products, (2) m (sensitivity to the solvent ionizing power Yx) values of 0.98 (X=Cl) and 0.91

  对 α-（五甲基二硅烷基）苄基卤化物（1a-X；X=Cl 和 Br）和 1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅烷基-3-基氯的溶剂分解进行了详细的动力学和产物研究(2-Cl) 在各种溶剂中。1a-X 在 25°C 的溶剂分解的特征在于 (1) 产物中的 1,2-SiMe3 完全重排，(2) m（对溶剂电离能力 Yx 的敏感性）值为 0.98 (X=Cl) 和0.91 (X=Br) 在丙酮水溶液中的溶剂分解，(3) 1a-Cl 在 97% 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 水溶液和 40% 乙醇水溶液中的 α-氘同位素效应分别为 1.167 和 1.163， (4) Yukawa–Tsuno LArSR 方程表示的取代基效应：logk⁄kH=−3.71 (σ°+1.16 Δ\barσR+) 用于 1a-Cl 和 p-Me、m-Me、p-Cl 的溶剂分解和 m-Cl 衍生物在 40% 乙醇水溶液中。这些发现与