2-phenylethan-2-d-1-ol | 92400-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethan-2-d-1-ol
• 英文别名: 2-Deuterio-2-phenylethanol
• CAS: 92400-88-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: WRMNZCZEMHIOCP-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethan-2-d-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenylethyl-2-d1 bromide
  参考文献：
  名称：

  设计均相溴氧化还原催化选择性脂肪CH键的功能化。

  摘要：

  使用溴进行均相氧化催化的潜力尚未得到充分探索。我们在此表明​​，四烷基溴化铵和间氯过苯甲酸的组合提供了一种独特的催化剂体系，用于在日光下进行光化学引发时方便，选择性地氧化饱和的C（sp 3）-H键。这种方法可实现远程，分子内，位置选择性的C H胺化反应，如针对20个不同实例的证明。首次在Hofmann-Löffler催化反应中分离出N卤代中间体作为活性催化剂状态。此外，从N可以快速单锅合成N磺酰基恶唑烷开发了磺胺类药物，并举例说明了15种转化。这些开创性的例子改变了溴分子催化的范式。

  DOI：

  10.1002/anie.201800375
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylethan-2-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍（II）氢化物络合物催化的环氧化物的区域选择性氢化硅烷化

  摘要：

  带有NNN钳形配体的稳定的氟化镍配合物已被用作室温下环氧化物的区域选择性氢化硅烷化的前体。

  DOI：

  10.1039/c7cc01655g

文献信息

• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• Efficient C–H Amination Catalysis Using Nickel-Dipyrrin Complexes
  作者：Yuyang Dong、Ryan M. Clarke、Gerard J. Porter、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c02126

  日期：2020.6.24

  multi-nuclear NMR spectroscopy observed during catalysis. The activation parameters (ΔH≠ = 13.4 ± 0.5 kcal/mol; ΔS≠ = -24.3 ± 1.7 cal/mol·K) were measured using Eyring analysis, implying a highly ordered transition state during the HAA step. The proposed mechanism of rapid iminyl formation, rate-determining HAA, and subsequent radical recombination was corroborated by intramolecular isotope labeling experiments

  双吡啶负载的镍催化剂 (AdFL)Ni(py) (AdFL: 1,9-di(1-adamantyl)-5-perfluorophenyldipyrrin; py: pyridine) 显示出高效的分子内 CH 键胺化作用，使用脂肪族叠氮化物提供 N-杂环产品基板。催化胺化条件温和，需要 0.1-2% 的催化剂负载并在室温下操作。探索了 CH 键底物的范围，成功地胺化了苄基、三级、二级和一级 CH 键。使用具有多个可激活 CH 键的底物检查胺化化学选择性。一致地，该催化剂展示了有利于CH键的高化学选择性，具有较低的键解离能以及广泛的官能团耐受性（例如，醚、卤化物、硫醚、酯等）。可以实现具有酯基的底物的顺序环化，从而提供容易制备在多种生物碱中常见的中氮茚骨架。使用核磁共振 (NMR) 光谱检查胺化环化反应机理以确定反应动力学曲线。一个大的、主要的分子间动力学同位素效应 (KIE = 31.9 ±
• Radical Reduction of Epoxides Using a Titanocene(III)/Water System: Synthesis of β-Deuterated Alcohols and Their Use as Internal Standards in Food Analysis
  作者：Tania Jiménez、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Miguel Paradas、David Arráez-Román、Antonio Segura-Carretero、Alberto Fernández-Gutiérrez、J. Enrique Oltra、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201000487

  日期：2010.8

  comprehensive study into the Cp 2 TiCl-mediated reductive epoxide ring opening using either water as a hydrogen source or deuterium oxide as a deuterium source. The remarkable chemical profile of this reaction allows access to alcohols with anti-Markovnikov regiochemistry from different epoxides. The use of D 2 O as a deuterium source leads to an efficient synthesis of β-deuterated alcohols, including a deuterated

  我们描述了使用水作为氢源或使用氧化氘作为氘源的 Cp 2 TiCl 介导的还原性环氧化物开环的综合研究。该反应的显着化学特征允许从不同的环氧化物中获得具有抗马尔科夫尼科夫区域化学的醇。使用 D 2 O 作为氘源可有效合成 β-氘化醇，包括酪醇的氘化样品，酪醇是一种包含在橄榄叶中的生物活性化合物，已成功用作食品分析中的内标.
• Directed β C–H Amination of Alcohols via Radical Relay Chaperones
  作者：Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.7b05214

  日期：2017.8.2

  for β C-H amination of alcohols has been developed. This approach employs a radical relay chaperone, which serves as a traceless director that facilitates selective C-H functionalization via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) and enables net incorporation of ammonia at the β carbon of alcohols. The chaperones presented herein enable direct access to imidate radicals, allowing their first use for H atom

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。
• Coordination Chemistry of the PdmBOX Pincer Ligand: Reactivity at the Metal and the Ligand
  作者：Jan Wenz、Vladislav Vasilenko、Alexander Kochan、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejic.201701195

  日期：2017.12.22

  hydrosilylation and hydroboration of acetophenone. The synthesis of PdmBOX-palladium(II) complexes was achieved by deprotonation of the protioligand with potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS) and subsequent reaction with [(cod)PdCl2] giving [iPr(PdmBox)PdCl] (6) or by stirring (S)-iPr(PdmBOX)H with palladium acetate yielding the palladium acetato complex 7. Treatment of the latter with phenylsilane at

  PdmBOX（2,5-双（2-恶唑啉基二甲基）吡咯）钳状配体的配位化学，其中引入了二甲基亚甲基接头以防止主链中的重排，已经用 3d 和 4d 后期过渡金属进行了研究。原位锂化的 PdmBox 配体与 MnCl2、FeCl2 和 CoCl2 反应得到 [iPr(PdmBox)MCl] (M = Mn: 2; Fe: 3; Co: 4)水晶。将 2,6-二甲基苯基异氰化物加入到 3 中得到抗磁性三（异腈）衍生物 [iPr(PdmBOX)Fe(CNxyl)3]Cl (5)，其中氯化物作为抗衡阴离子。发现配合物 2-4 是苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化和硼氢化的预催化剂。