3-(2-chloro-6-nitrophenylamino)propionic acid | 489456-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-6-nitrophenylamino)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-Chloro-6-nitroanilino)propanoic acid
• CAS: 489456-21-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• 分子量: 244.634
• InChiKey: OCDDWDJKVJWSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-6-nitrophenylamino)propionic acid 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 6-chloro-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  加压素受体配体的Vaptan类中的阻转异构：受体识别的主动构象。

  摘要：

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。

  DOI：

  10.1002/anie.201007772
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯胺 、 丙烯酸 在 硫酸 作用下， 以97%的产率得到3-(2-chloro-6-nitrophenylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  加压素受体配体的Vaptan类中的阻转异构：受体识别的主动构象。

  摘要：

  潜在手性：通过邻位 取代冻结轴，研究了带有N-苯甲酰基苯并-稠合的七元环氮杂环的血管加压素受体配体的vaptan类中的阻转异构。在一个小号/ A - [R 所造成的阻转异构体的Ar  N（CO）轴分离以显示该加压素受体识别的顺式，一个小号 构象（参见图片; R = CH 3，X =  CO ，Y = H）当它与配体结合时。

  DOI：

  10.1002/anie.201007772

文献信息

• Atropisomeric Properties of 5N‐Benzoyl‐1,5‐benzodiazepin‐2‐ones: Substituent Effects on Rotation around the Ar−N(CO) Axis
  作者：Kaoru Funaki、Hidetsugu Tabata、Hiromi Inyaku、Mizuki Mori、Tomohiko Tasaka、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1002/ejoc.202400343

  日期：2024.7.8

  Atropisomeric properties of 5N-benzoyl-1,5-benzodiazepin-2-one with two Ar−N(CO) axes moving like gears were investigated. The rotational barrier (ΔG≠) of the axes was strongly influenced by the electronic effect of the p-substituent on benzoyl, and the electron-withdrawing group (EWG) increased the stability of the axes. The ΔG≠ values were linearly correlated with the electronic effect (the Hammett

  研究了具有两个像齿轮一样移动的 Ar−N(CO) 轴的 5N-苯甲酰基-1,5-苯二氮卓-2-酮的阻转异构性质。轴的旋转势垒(ΔG ≠ )受到苯甲酰基上p-取代基的电子效应的强烈影响，吸电子基团(EWG)增加了轴的稳定性。 ΔG ≠ 值与官能团的电子效应（Hammett σ 常数）线性相关。