4,7-dibromospiro[benzo[d]imidazole-2,1'-cyclohexane] | 1214719-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,7-dibromospiro[benzo[d]imidazole-2,1'-cyclohexane]
• 英文别名: 4,7-Dibromospiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 1214719-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 344.049
• InChiKey: UBGLKESTJVKMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromospiro[benzo[d]imidazole-2,1'-cyclohexane] 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,7-di(2'-bromothien-5'-yl)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  含高溶解性苯并咪唑衍生物的咔唑类新型低带隙共聚物的合成与表征，用于太阳能电池

  摘要：

  合成了新设计的在2位具有可溶性基团的2 H-苯并咪唑衍生物，并将其掺入两种高溶解性咔唑基交替共聚物中，即聚[2,7-（9-（1'-辛基壬基）-9 H-咔唑） - ALT -5,5-（4'，7'-二（噻吩-2-基）-2- ħ -苯并咪唑-2'-螺环己烷）]（PCDTCHBI）和聚[2,7-（9-（1' -辛基壬基）-9 H-咔唑）alt- 5,5-（4′，7′-二（噻吩-2-基）-2 H苯并咪唑-2'-螺-4-'（（（2'''-乙基己基）氧基）-环己烷）]（PCDTEHOCHBI）用于光伏应用。这些交替共聚物显示出低带隙性质，这是由于内部电荷从富电子单元转移到缺电子部分所引起的。对于PCDTCHBI，HOMO和LUMO电平分别为–5.53和–3.86 eV，对于PCDTEHOCHBI，分别为–5.49和–3.84 eV。PCDTCHBI和PCDTEHOCHBI的光学带隙分别为1.67和1.65

  DOI：

  10.1002/pola.24435
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dibromo-2H-benzimidazole-2(3H)-spirocyclohexane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.44 g的产率得到4,7-dibromospiro[benzo[d]imidazole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  含高溶解性苯并咪唑衍生物的咔唑类新型低带隙共聚物的合成与表征，用于太阳能电池

  摘要：

  合成了新设计的在2位具有可溶性基团的2 H-苯并咪唑衍生物，并将其掺入两种高溶解性咔唑基交替共聚物中，即聚[2,7-（9-（1'-辛基壬基）-9 H-咔唑） - ALT -5,5-（4'，7'-二（噻吩-2-基）-2- ħ -苯并咪唑-2'-螺环己烷）]（PCDTCHBI）和聚[2,7-（9-（1' -辛基壬基）-9 H-咔唑）alt- 5,5-（4′，7′-二（噻吩-2-基）-2 H苯并咪唑-2'-螺-4-'（（（2'''-乙基己基）氧基）-环己烷）]（PCDTEHOCHBI）用于光伏应用。这些交替共聚物显示出低带隙性质，这是由于内部电荷从富电子单元转移到缺电子部分所引起的。对于PCDTCHBI，HOMO和LUMO电平分别为–5.53和–3.86 eV，对于PCDTEHOCHBI，分别为–5.49和–3.84 eV。PCDTCHBI和PCDTEHOCHBI的光学带隙分别为1.67和1.65

  DOI：

  10.1002/pola.24435

文献信息

• 基于醌式吸电子基团型的化合物及其制备方法和应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN110845418B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明涉及一种基于醌式吸电子基团型的化合物及其制备方法和应用。本发明合成的一系列基于醌式吸电子基团型的化合物，不仅具有良好的聚集诱导发光特性，搭配两性化合物和生物正交反应官能基团，包覆成聚集诱导发光型纳米颗粒的探针，能在体外或体内对癌细胞或肿瘤进行特异性标记与成像，对于推进生物荧光检测技术和生物医学领域具有相当重要的意义与价值。
• NEW EDOT CONTAINING POLYMERS: EFFECT OF RING SIZE ON THE BENZIMIDAZOLE ACCEPTOR
  作者：E.G. Cansu-Ergun、A.M. ÿnal、A. Cihaner

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.11.119

  日期：2016.1

  In this study, three different benzimidazole (BIm) based acceptor groups bearing cyclohexane, cycloheptane and cyclooctane rings at 2-C position of benzimidazole were synthesized and coupled with ethylenedioxythiophene (EDOT) donor units via Stille cross-coupling reaction. The resulting donor acceptor-donor (DAD) type monomers were examined in terms of their electrochemical and optical behaviors. All three monomers exhibited dual absorption bands due to their donor-acceptor pattern and exhibited one irreversible oxidation peak at about 0.80 V. The monomers were electrochemically polymerized via both potentiostatic and potentiodynamic methods and electro-optical properties of obtained conjugated polymer films were investigated in monomer free electrolytic solution. It was found that the polymer films exhibited quasi-reversible redox behavior due to the doping/dedoping process of the polymers, which was accompanied by a reversible electrochromic behavior. Electrochromic investigations showed that all three polymer films showed similar multichromic behaviors: green in the neutral state, gray in the oxidized state, and brick-red in the reduced state. Their band gap (Eg) values were elucidated utilizing spectroelectrochemical data and it was found to be around 1.18 eV. Furthermore, one of the polymer film was utilized for the construction of transmissive type electrochromic device (ECD) with poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.