1-(dimethylamino)-3-(pentafluorosulfanyl)benzene | 2402-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(dimethylamino)-3-(pentafluorosulfanyl)benzene
• 英文别名: m-N,N-Dimethylaminophenylschwefelpentafluorid；N,N-dimethyl-3-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)aniline；N,N-dimethyl-3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)aniline
• CAS: 2402-76-8
• 化学式: C₈H₁₀F₅NS
• 分子量: 247.232
• InChiKey: OGJMMFMQDQYTRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hydrogen bifluoride 、 1-(dimethylamino)-3-(pentafluorosulfanyl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以81%的产率得到potassium 3-(dimethylamino)-5-(pentafluorosulfanyl)phenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Ir-Catalyzed Preparation of SF₅-Substituted Potassium Aryl Trifluoroborates via C–H Borylation and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction

  摘要：

  The preparation of new pentafluorosulfanyl-substituted potassium aryltrifluoroborates via Ir-catalyzed C-H borylation is reported. The utility of these novel building blocks was demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, giving access to 3,5-disubstituted pentafluorosulfanylbenzenes.

  DOI：

  10.1021/ol4025666
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 五氟化(3-氨苯基)硫 生成 1-(dimethylamino)-3-(pentafluorosulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Electronic Properties of Fluoroalkyl Groups. Fluorine p-π Interaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01089a020