1,3-bis(9-(4-bromophenyl)-9H-fluoren-9-yl)benzene | 1198211-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-bis(9-(4-bromophenyl)-9H-fluoren-9-yl)benzene
• 英文别名: 9-(4-Bromophenyl)-9-[3-[9-(4-bromophenyl)fluoren-9-yl]phenyl]fluorene
• CAS: 1198211-93-6
• 化学式: C₄₄H₂₈Br₂
• 分子量: 716.514
• InChiKey: KTDLXFHCIDQEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(9-(4-bromophenyl)-9H-fluoren-9-yl)benzene 、 咔唑 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-bis(9-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-fluoren-9-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  构造可溶液处理的多功能材料的另一种方法：它们的结构，性质和在高性能有机发光二极管中的应用

  摘要：

  一系列新的全烃，即4,4'-（9,9'-（1,3-亚苯基）双（9 H-芴-9,9-二基））双（N，N-二苯基苯胺）（DTPAFB ），N，N '-（4,4'-（9,9'-（1,3-亚苯基））bis（9 H-芴-9,9-二基））bis（4,1-亚苯基））bis （N-苯基萘-1-胺）（DNPAFB），1,3-双（9-（4-（9 H-咔唑-9-基）苯基）-9 H-氟-9-9）苯和1 1,3-双（9-（4-（3,6-二-叔丁基-9- ħ咔唑-9-基）苯基）-9 ħ设计并合成了具有高度扭曲的四面体构象的-芴-9-基）苯。包含DNPAFB和DTPAFB作为空穴传输层和三（喹啉-8-基氧基）铝作为发光体的有机发光二极管（OLED）是通过真空沉积或溶液处理制成的，其最大效率要比通常使用的高得多。N，N'-二（萘-1-基）-N，N'-二苯基联苯-4,4'-二胺装置（3.6 cd A -1）分别为7.0 cd

  DOI：

  10.1002/adfm.201000474
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 1,3-bis(9-(4-bromophenyl)-9H-fluoren-9-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  构造可溶液处理的多功能材料的另一种方法：它们的结构，性质和在高性能有机发光二极管中的应用

  摘要：

  一系列新的全烃，即4,4'-（9,9'-（1,3-亚苯基）双（9 H-芴-9,9-二基））双（N，N-二苯基苯胺）（DTPAFB ），N，N '-（4,4'-（9,9'-（1,3-亚苯基））bis（9 H-芴-9,9-二基））bis（4,1-亚苯基））bis （N-苯基萘-1-胺）（DNPAFB），1,3-双（9-（4-（9 H-咔唑-9-基）苯基）-9 H-氟-9-9）苯和1 1,3-双（9-（4-（3,6-二-叔丁基-9- ħ咔唑-9-基）苯基）-9 ħ设计并合成了具有高度扭曲的四面体构象的-芴-9-基）苯。包含DNPAFB和DTPAFB作为空穴传输层和三（喹啉-8-基氧基）铝作为发光体的有机发光二极管（OLED）是通过真空沉积或溶液处理制成的，其最大效率要比通常使用的高得多。N，N'-二（萘-1-基）-N，N'-二苯基联苯-4,4'-二胺装置（3.6 cd A -1）分别为7.0 cd

  DOI：

  10.1002/adfm.201000474

文献信息

• Phenyl-substituted fluorene-dimer cored anthracene derivatives: highly fluorescent and stable materials for high performance organic blue- and white-light-emitting diodes
  作者：Shanghui Ye、Jianming Chen、Chong-an Di、Yunqi Liu、Kun Lu、Weiping Wu、Chunyan Du、Ying Liu、Zhigang Shuai、Gui Yu

  DOI：10.1039/b925418h

  日期：——

  A new series of highly fluorescent blue-emitting materials based on fluorene and anthracene hybrids are designed and synthesized for organic light-emitting diodes (OLEDs). These materials feature a phenyl-substituted fluorene dimer as a bulky and rigid core and anthracene as a functional active group. The novel use of a phenyl-substituted fluorene dimer as building skeleton to design functional molecules is reported for the first time. The thermal, photophysical, electrochemical, and electroluminescent (EL) properties are presented, as well as combined density functional study of their geometry and electronic structure. These compounds show excellent thermal resistance with high glass transition temperature (Tg) in the range 159–257 °C, thermal decomposition temperature (Td) 441–495 °C, and high fluorescent quantum yield (ΦF = 0.61–0.96, relative to 9,10-diphenylanthracene) as well as good film-forming and morphological stability. Remarkably, high-performance blue OLEDs are also fabricated in a simple three-layer device architecture using these compounds as emissive layer with luminance efficiency of 2.2–5.1 cd A−1 as a non-doped blue emitter and even higher efficiency of up to 13.6 cd A−1 and maximum external quantum efficiency 4.8% is obtained when doped a blue fluorescent dye, 4,4′-(1E,1′E)-2,2′(biphenyl-4,4′diyl)bis(ethane-2,1-diyl)bis(N,N-dip-tolyaniline) (DPAVBi). Furthermore, we fabricate highly efficient fluorescent white OLEDs employing an interesting emission in the longer wavelength of one of our compound combined with DPAVBi emission to achieve stable white light emission in a binary blend single emissive layer with high efficiency of 14.8 cd A−1 (5.3 lm W−1) and maximum brightness of 50248 cd m−2.

  设计并合成了一系列基于芴和蒽杂化物的新型高荧光蓝光材料，用于有机发光二极管（OLED）。这些材料以苯基取代的芴二聚体作为庞大且刚性的核心，以蒽作为功能活性基团。首次报道了苯基取代芴二聚体作为构建骨架来设计功能分子的新用途。介绍了热、光物理、电化学和电致发光 (EL) 特性，以及它们的几何形状和电子结构的组合密度泛函研究。这些化合物表现出优异的耐热性，玻璃化转变温度 (Tg) 为 159–257 °C，热分解温度 (Td) 为 441–495 °C，荧光量子产率较高（ΦF = 0.61–0.96，相对于 9 ,10-二苯基蒽）以及良好的成膜性和形态稳定性。值得注意的是，高性能蓝色 OLED 也采用简单的三层器件架构制造，使用这些化合物作为发射层，作为非掺杂蓝色发射体，发光效率为 2.2–5.1 cd A−1，效率甚至高达 13.6当掺杂蓝色荧光染料 4,4'-(1E,1'E)-2,2'(联苯-4,4'二基)双(乙烷-)时，获得 cd A−1 和最大外量子效率 4.8% 2,1-二基）双（N,N-二甲基苯胺）（DPAVBi）。此外，我们制造了高效的荧光白光 OLED，采用我们的一种化合物的较长波长的有趣发射与 DPAVBi 发射相结合，以在二元混合单发射层中实现稳定的白光发射，效率高达 14.8 cd A−1 (5.3 lm W−1) 和最大亮度 50248 cd m−2。