1-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-9-oxo-7-(toluenesulfonyloxy)-9H-thioxanthene-4-carboxaldehyde | 111324-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-9-oxo-7-(toluenesulfonyloxy)-9H-thioxanthene-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-9-oxo-7-(toluenesulfonyloxy)-9H-thioxanthene-4-carboxaldehyde；[8-[2-(dimethylamino)ethylamino]-5-formyl-9-oxothioxanthen-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111324-53-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量: 496.608
• InChiKey: LWHIMHWXVPSOLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  723.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-9-oxo-7-(toluenesulfonyloxy)-9H-thioxanthene-4-carboxaldehyde 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-7-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-9-oxo-9H-thioxanthene-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  庚酮及其某些同类物的制备及其抗血吸虫和抗肿瘤活性。庚酮作用方式的证据。

  摘要：

  报道了一系列庚烷酮和7-羟基庚酮的酯的合成，它们的抗肿瘤活性以及它们对HC敏感和HC抵抗性血吸虫的抗血吸虫作用。使用tri标记的HC和庚酮N-甲基氨基甲酸酯（HNMC）与小牛胸腺DNA的结合研究提供了证据，表明HNMC而非HC使DNA烷基化。ti化的HNMC还与暴露于药物的完整HeLa细胞的DNA结合，而在相同条件下，极少的tri化的HC与DNA结合。如方案一所示，先前提出的解释HC的抗血吸虫作用的机制，即药物酯化然后DNA烷基化，也适用于药物的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00396a040
• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-7-(toluenesulfonyloxy)-9H-thioxanthen-9-one 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-9-oxo-7-(toluenesulfonyloxy)-9H-thioxanthene-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  庚酮及其某些同类物的制备及其抗血吸虫和抗肿瘤活性。庚酮作用方式的证据。

  摘要：

  报道了一系列庚烷酮和7-羟基庚酮的酯的合成，它们的抗肿瘤活性以及它们对HC敏感和HC抵抗性血吸虫的抗血吸虫作用。使用tri标记的HC和庚酮N-甲基氨基甲酸酯（HNMC）与小牛胸腺DNA的结合研究提供了证据，表明HNMC而非HC使DNA烷基化。ti化的HNMC还与暴露于药物的完整HeLa细胞的DNA结合，而在相同条件下，极少的tri化的HC与DNA结合。如方案一所示，先前提出的解释HC的抗血吸虫作用的机制，即药物酯化然后DNA烷基化，也适用于药物的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00396a040

文献信息

• ARCHER, SYDNEY;PICA-MATTOCCIA, LIVIA;CIOLI, DONATO;SEYED-MOZAFFARI, AHMAD+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 254-260
  作者：ARCHER, SYDNEY、PICA-MATTOCCIA, LIVIA、CIOLI, DONATO、SEYED-MOZAFFARI, AHMAD+

  DOI：——

  日期：——