(1S,2S,5S)-2-hydroxy-3-(thiazol-2-ylmethylimino)pinane | 176896-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2S,5S)-2-hydroxy-3-(thiazol-2-ylmethylimino)pinane
• CAS: 176896-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OS
• 分子量: 264.392
• InChiKey: AGEMKDKRCQFGSH-JCCPTTRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-hydroxy-3-(thiazol-2-ylmethylimino)pinane 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2α-hydroxypinan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00828-v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲基噻唑 、 (1S,2S,5S)-(-)-2-羟基-3-蒎酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,5S)-2-hydroxy-3-(thiazol-2-ylmethylimino)pinane
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00828-v

文献信息

• Alkylation of Camphor and Pinanone Imines of 2-(Aminomethyl)thiazole. Enantioselective Synthesis of 2-(1-Aminoalkyl)thiazoles
  作者：Alessandro Dondoni、Francisco L. Merchan、Pedro Merino、Isabel Rojo、Tomas Tejero

  DOI：10.1055/s-1996-4259

  日期：1996.5

  A method is described for the enantioselective synthesis of 2-(1-aminoalkyl)thiazoles 6 via stereoselective alkylation of the carbanions of (+)-(R)-camphor and (-)-(1S, 2S 5S)-2-hydroxypinan-3-one-imines 2 and 3 derived from 2-(aminomethyl)thiazole (2-AMT, 1). Compounds 6 serve as α-amino aldehyde precursors via thiazolyl-to-formyl conversion.

  描述了一种通过对(+)-(R)-樟脑和(-)-(1S, 2S 5S)-2-羟基匹那酮亚胺（由2-(氨基甲基)噻唑（2-AMT, 1）衍生）进行立体选择性的烷基化，来实现2-(1-氨基烷基)噻唑化合物6的立体选择性合成的方法。化合物6可作为α-氨基醛前体，通过噻唑基转化为甲醛。