1-(6-methoxy-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanone | 942924-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(6-methoxy-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: N-acetyl-6-methoxy-3-phenylindole；1-(6-Methoxy-3-phenylindol-1-yl)ethanone；1-(6-methoxy-3-phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 942924-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: CFRAJCDCFFWVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-6-methoxy-3-phenylindoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(6-methoxy-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二酮和硝基烯烃通过简便的芳构化反应合成多取代的6-烷氧基吲哚

  摘要：

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/jo902068m

文献信息

• Palladium Catalyzed C−C and C−N Bond Formation via <i>ortho</i> C−H Activation and Decarboxylative Strategy: A Practical Approach towards <i>N</i> -Acylated Indoles
  作者：Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201700872

  日期：2018.2.1

  A concerted palladium catalyzed C−H activation and decarboxylative strategy has been explored for the efficient synthesis of N‐acylated indoles. The process allows a facile step‐ and atom‐economic assembly of 3‐arylated indole ring from inexpensive and readily available anilides and cinnamic acids as reacting partners.

  为了有效合成N酰化的吲哚，人们探索了一种协同的钯催化的CH活化和脱羧策略。该方法允许以廉价且容易获得的酸酐和肉桂酸为反应伙伴，轻松地进行三芳基吲哚环的步骤经济和原子经济的组装。
• Synthetic Access to Poly-Substituted 6-Alkoxyindoles from 1,3-Cyclohexanediones and Nitroolefins through Facile Aromatization Reaction
  作者：Li-Jian Ma、Xiao-Xia Li、Tomoyo Kusuyama、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1021/jo902068m

  日期：2009.12.4

  using the kinetically generated enolate, followed by Zn reduction of a nitro group of the resulting adducts produced the nitrones which were then treated with acetic anhydride to induce aromatization by dehydration and N-acetylation, which furnished the desired indoles by the DDQ oxidation. This methodology provides an easy entry toward various poly-substituted 6-alkoxyindoles.

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。