(3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyloctahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one | 1198439-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyloctahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one
• 英文别名: (3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-but-3-enyl-7-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-3a-methyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]pyrrol-4-one
• CAS: 1198439-41-6
• 化学式: C₄₇H₆₁NO₂Si₂
• 分子量: 728.178
• InChiKey: KMTNPPKUCDZHQS-XKJYESSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyloctahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one 在 氢氟酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.33h， 以74%的产率得到(3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-((R)-1-hydroxyethyl)-3a-methyl-octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyl((1R,2S,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((Z)-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-hydroxycyclohexyl)amino)acetonitrile 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到(3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyloctahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m