2-(benzyl((1R,2S,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((Z)-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-hydroxycyclohexyl)amino)acetonitrile | 1198439-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(benzyl((1R,2S,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((Z)-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-hydroxycyclohexyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-[benzyl-[(1R,2R,4S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-[(2Z)-hepta-2,6-dien-2-yl]-2-hydroxycyclohexyl]amino]acetonitrile
• CAS: 1198439-40-5
• 化学式: C₄₈H₆₂N₂O₂Si₂
• 分子量: 755.203
• InChiKey: IUTBCLXQDZLYCJ-NBJSPPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyl((1R,2S,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((Z)-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-hydroxycyclohexyl)amino)acetonitrile 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到(3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyloctahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-iodohepta-1,5-diene 、 2-(benzyl((1R,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxocyclohexyl)amino)acetonitrile 在 cerium(III) chloride bis(lithium chloride) 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(benzyl((1R,2S,4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((Z)-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-hydroxycyclohexyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m