dimethyl 1,5-bis(dimethylamino)-3-oxopenta-1,4-diene-2,4-dicarboxylate | 168200-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,5-bis(dimethylamino)-3-oxopenta-1,4-diene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 168200-65-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IXEXQMFSWZOTSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,5-bis(dimethylamino)-3-oxopenta-1,4-diene-2,4-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-5-(methoxycarbonyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone Derivatives

  摘要：

  提供了抑制Axl并用于治疗由Axl高功能引起的疾病、与Axl高功能相关的疾病和/或伴随Axl高功能的疾病的新型化合物或其盐，或其晶体。提供了由式（1）所代表的吡啶酮衍生物，具有各种取代基或其盐，或其晶体（其中式（1）中的R1、R2、R3、R5、R6、A、W、X和n分别如规范中定义）。

  公开号：

  US20130281428A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 1,5-bis(dimethylamino)-3-oxopenta-1,4-diene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃-4-酮-3,5-二羧酸二甲酯的制备方法

  摘要：

  一种吡喃‑4‑酮‑3,5‑二羧酸二甲酯(I)的制备方法，所述方法为：70～80℃下，将1,3‑丙酮二羧酸二甲酯(II)的甲苯溶液滴加到N,N‑二甲基甲酰胺‑二甲缩醛(III)的甲苯溶液中，滴完后保温反应1～3h，之后将反应体系减压浓缩至干，得到中间体(IV)；将所得中间体(IV)用甲苯溶解，然后在50～70℃下滴加到磷酸水溶液中，滴完后保温反应至完全，待反应体系冷却至室温，固体析出，过滤，干燥，得到产物(I)；本发明合成方法安全、经济、操作简便；

  公开号：

  CN109535112A

文献信息

• Zupancic, Silvo; Svete, Jurij; Stanovnik, Branko, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 9, p. 2033 - 2042
  作者：Zupancic, Silvo、Svete, Jurij、Stanovnik, Branko

  DOI：——

  日期：——
• Improved Synthetic Process of Dimethyl 4-Oxo-4<i>H</i>-pyran-3,5-dicarboxylate
  作者：Xinquan Hu、An Ding、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00334

  日期：2019.11.15

  A reported two-step procedure for preparing dimethyl 4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylate was extensively optimized. It was found that the reactions can be carried out in toluene as a single solvent and the product was directly obtained by a simple filtration. More importantly, considering potential solvent recovering and recycling, the effluent of the process can be remarkably reduced. This new process facilitated the potential scale-up with commercial significance.