2-[(R)-1-((S)-2-{(S)-2-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-cyano-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid | 91741-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-1-((S)-2-{(S)-2-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-cyano-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 91741-73-0
• 化学式: C₂₉H₄₄N₆O₇S
• 分子量: 620.77
• InChiKey: KFCMHCMPWKLSBI-XMGTWHOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  190.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-((S)-2-{(S)-2-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-cyano-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.92h， 生成 cyclo-N-<(S)-Prolyl-(S)-leucyl-(R)-valyl-2-(1-(R)-amino-3-cyano-prop-1-yl)-thiazole-4-carbonyl-2-(aminomethyl)thiazole-4-carbonyl>
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 60.¹Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 10. Synthesis of 16 Structural Isomers of Dolastatin 3; II:²Synthesis of the Linear Educts and the Cyclopeptides

  摘要：

  合成了来自海洋的肿瘤抑制性环肽Dolastatin 3的十六种异构体。提议的Dolastatin 3结构被证明是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27900
• 作为产物：
  描述：

  N-t-Butyloxycarbonyl-(R)-valyl-2-<1-(R)-amino-3-cyanoprop-1-yl>thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-[(R)-1-((S)-2-{(S)-2-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-cyano-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 60.¹Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 10. Synthesis of 16 Structural Isomers of Dolastatin 3; II:²Synthesis of the Linear Educts and the Cyclopeptides

  摘要：

  合成了来自海洋的肿瘤抑制性环肽Dolastatin 3的十六种异构体。提议的Dolastatin 3结构被证明是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27900