(2S,3S,4R,5R)-methyl 4-benzoyl-3-(p-fluorophenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1100793-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-methyl 4-benzoyl-3-(p-fluorophenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1100793-81-4
• 化学式: C₂₅H₂₂FNO₃
• 分子量: 403.453
• InChiKey: QJIGDCISBGXDQA-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 、 Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-methyl 4-benzoyl-3-(p-fluorophenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与甲亚胺叶立德的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和酮不再是偶氮甲亚胺催化的不对称1,3-偶极环加成反应中缺少的偶极亲和剂。在Cu I -Fesulphos络合物作为催化剂（5摩尔％）的存在下，这些底物结合了高反应活性，宽取代取代度，中等至良好的内/外选择性和高对映体控制性。反应的内/外-非对映体选择性强烈取决于烯酮部分的顺式或反式性质。

  DOI：

  10.1021/ol802664m