4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1377186-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-naphthalen-1-ylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-naphthalen-1-ylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1377186-96-3
• 化学式: C₁₈H₂₁BO₂
• 分子量: 280.175
• InChiKey: YGJUCDURNWXFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((E)-2-((1R,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropyl)vinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用烯基硼酸钴催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201904994
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以1.1 g的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD73 INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE
  [FR] INHIBITEUR DE CD73 ET SON APPLICATION EN MÉDECINE
  [ZH] CD73抑制剂及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其具有癌症治疗活性。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。

  公开号：

  WO2022052886A1

文献信息

• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。
• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。