N-acetyl piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 70841-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-acetyl-2-piperidinecarboxylate；N-acetyl pipecolic acid ethyl ester；1-Acetyl-pipecolinsaeure-ethylester；1-Acetyl-piperidin-2-carbonsaeure-ethylester；1-acetyl-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Piperidinecarboxylic acid, 1-acetyl-, ethyl ester；ethyl 1-acetylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 70841-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: KOGKOMSRHHUOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到乙基6-乙酰氨基己酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reductive deamination of α-amino carbonyl compounds by means of samarium iodide

  摘要：

  α-氨基羰基化合物在SmI2存在下于THF-HMPA体系中及质子源作用下反应，生成了脱氨产物，其中断裂发生在氮原子与羰基α位碳之间。

  DOI：

  10.1039/a903073e
• 作为产物：
  描述：

  1-acetylpiperidine-2,2-dicarboxylic acid monoethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到N-acetyl piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基丙二酸酯衍生物的对映选择性脱羧-质子化，是光学富集的环状α-氨基酸的途径

  摘要：

  已经研究了手性叔胺作为通过α-氨基丙二酸酯合成α-氨基酸的对映选择性脱羧-质子化试剂。使用奎尼丁衍生的碱，以良好的收率和52％的对映体过量获得了作为模型化合物的N-乙酰基哌啶乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00557-4

文献信息

• Propylene polymer catalyst donor component
  申请人：Uhrhammer Roger

  公开号：US20080125614A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  A solid, hydrocarbon-insoluble, catalyst component useful in polymerizing olefins containing magnesium, titanium, and halogen further contains an internal electron donor comprising a compound containing electron donating substituents with a structure: wherein D 1 and D 2 are selected individually from and R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 individually are hydrocarbon or substituted hydrocarbon groups containing 1 to 20 carbon atoms and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , and R 7 may be hydrogen; R 4 may be —NR 2 ; and wherein groups R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 3 and R 5 , and groups R 6 and R 7 may be joined to form a cyclic structure.

  一种固体、烃类不溶性催化剂组分，可用于聚合含有镁、钛和卤素的烯烃，进一步包含一种内部电子给体，其包含一种具有以下结构的电子给体取代基的化合物：其中D1和D2分别选自和，R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别为含有1至20个碳原子的烃基或取代烃基，其中R1、R2、R3、R4、R6和R7可以是氢；R4可以是—NR2；以及其中R1和R2、R2和R3、R3和R4、R3和R5以及R6和R7可以连接成环状结构。
• Novel Tetracyclic Tetrahydrofuran Derivatives Containing Cyclic Amine Side Chain
  申请人：Cid-Nunez Jose Maria

  公开号：US20080262076A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention concerns novel substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives containing a cyclic amine side chain with binding affinities towards dopamine receptors, in particular dopamine D 2 receptors, towards serotonin receptors, in particular 5-HT 2A and 5-HT 2C receptors, and pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, the use thereof as a medicine, in particular for the prevention and/or treatment of a range of psychiatric and neurological disorders, in particular certain psychotic, cardiovascular and gastrokinetic disorders and processes for their production. The compounds according to the invention can be represented by general Formula (I) and comprises also a pharmaceutically acceptable acid or base addition salt thereof, an N-oxide form thereof or a quaternary ammonium salt thereof, wherein all substituents are defined as in Claim 1.

  本发明涉及一种新型取代四环四氢呋喃衍生物，其含有一个环状胺侧链，具有结合多巴胺受体的亲和力，特别是多巴胺D2受体，对5-HT2A和5-HT2C受体的亲和力，以及包含根据本发明的化合物的制药组合物，其用作药物，特别是用于预防和/或治疗一系列精神和神经疾病，特别是某些精神病、心血管和胃动力紊乱，并提供其生产过程。根据本发明的化合物可以用一般式（I）表示，并包括其药学上可接受的酸或碱盐、N-氧化物形式或季铵盐，其中所有取代基在权利要求书1中定义。
• Yoshifuji, Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Kawai, Tomoyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5515 - 5521
  作者：Yoshifuji, Shigeyuki、Tanaka, Ken-ichi、Kawai, Tomoyuki、Nitta, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Concurrent esterification and N-acetylation of amino acids with orthoesters: a useful reaction with interesting mechanistic implications
  作者：Sarah Gibson、Dickie Romero、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.081

  日期：2010.12

  The concurrent esterification and N-acetylation of amino acids has been studied with triethyl orthoacetate (TEOA) and triethyl orthoformate (TEOF). In a surprising finding, only 1 equiv of TEOA in refluxing toluene was necessary to convert L-proline and L-phenylalanine into the corresponding N-acetyl ethyl esters in good yield. The same transformation using TEOF was not effective. Stereochemical outcome and stoichiometric studies as well as structural variation of the amino acids in this reaction provided unexpected mechanistic insight. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7468371B2
  申请人：——

  公开号：US7468371B2

  公开（公告）日：2008-12-23