tert-butyl (2S,4R)-4-amino-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 326596-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-amino-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 326596-38-7
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 215.296
• InChiKey: YQIMGBRWDKYDPJ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-amino-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-[N,N-bis(2-cyanoethyl)aminomethyl]-4-[N,N-bis(2-cyanoethyl)amino]-N1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基多胺：稳定DNA双链体和三链体的支链手性多胺类似物。

  摘要：

  吡咯烷基多胺（III-VI）是构象受限的线性精胺的手性类似物，可通过添加氨基丙基链进行精细修饰以产生支链非对映异构体。已经证明，在低至0.01 mM的浓度下，这些化合物通过强的静电相互作用可显着稳定DNA双链体和三链体。合成的化合物是具有手性吡咯烷核的潜在树突，此类分子可能具有作为DNA传递和转染剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol006822i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)-2-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-amino-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的三胺作为高度立体选择性有机催化剂，用于将环己酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  脯氨酸衍生的三胺4已被开发为一种高效且立体选择性的有机催化剂，用于环己酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。在（CF 3 SO 2）2 NH存在下，4催化环己酮与各种硝基烯烃的反应，产率高（高达99％），非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达98）。 ％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.035