4-acetylamino-2-phenylphthalazin-1(2H)-one | 1279696-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-acetylamino-2-phenylphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: N-(4-oxo-3-phenylphthalazin-1-yl)acetamide
• CAS: 1279696-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: VMPZPQMIDNUAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-hydrazinophthalazin-1-one 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4-acetylamino-2-phenylphthalazin-1(2H)-one 、 4-diacetylamino-2-phenylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基酞菁-1（2 H）一支架的鉴定作为新型的可修饰核心骨架，用于设计有力和选择性的人类A 3腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  遵循分子简化方法，我们已经确定了2-苯基酞菁-1（2 H）-一（PHTZ）环系统是用于设计新型hA 3腺苷受体（AR）拮抗剂的新型可修饰核心骨架。这个新系列的兴趣来自PHTZ骨架与2-芳基-1,2,4-三唑[4,3 - a ]喹喔啉-1-酮（TQX）和4-甲酰胺基-之间的结构相似性。我们以前报道的研究中对喹唑啉（QZ）支架进行了广泛的研究。我们的注意力集中在其中不同的酰氨基和脲基部分被引入（化合物酞嗪核的4位2 - 20）。一些新的PHTZ化合物显示出高的hA 3AR亲和力和选择性，其中2,5-二甲氧基苯基酞嗪-1（2 H）-one 18是该系列中最有效和选择性最强的hA 3 AR拮抗剂（K i = 0.776 nM； hA 1 / hA 3和hA 2A / hA 3 > 12000）。对PHTZ衍生物的分子对接研究表明，对于这些化合物，其结合模式与先前报道的TQX和QZ系列相似，这是简化方法所期望的。

  DOI：

  10.1021/jm101328n