2-phenyl-4-hydrazinophthalazin-1-one | 72754-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-4-hydrazinophthalazin-1-one
• 英文别名: 4-hydrazinyl-2-phenylphthalazin-1-one
• CAS: 72754-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: MLZFNDXWUQUCBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethylene glycol (107-21-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  449.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-hydrazinophthalazin-1-one 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-Oxo-2-phenyl-thiazolidin-3-ylamino)-2-phenyl-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Badr, Mahmoud Zarif Amin; Mahgoub, Safaa Abdel Salam; Fahmy, Atiat Mohamed, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 3, p. 413 - 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3H-酞嗪-1,4-二酮 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-4-hydrazinophthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  与1：2-二氢-4-羟基-1-羟基-1-氧-2-苯基-酞嗪有关的某些化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000852

文献信息

• The Identification of the 2-Phenylphthalazin-1(2<i>H</i>)-one Scaffold as a New Decorable Core Skeleton for the Design of Potent and Selective Human A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Daniela Poli、Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Flavia Varano、Guido Filacchioni、Simona Daniele、Letizia Trincavelli、Claudia Martini、Silvia Paoletta、Stefano Moro

  DOI：10.1021/jm101328n

  日期：2011.4.14

  Following a molecular simplification approach, we have identified the 2-phenylphthalazin-1(2H)-one (PHTZ) ring system as a new decorable core skeleton for the design of novel hA3 adenosine receptor (AR) antagonists. Interest for this new series was driven by the structural similarity between the PHTZ skeleton and both the 2-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one (TQX) and the 4-carboxamido-quinazoline

  遵循分子简化方法，我们已经确定了2-苯基酞菁-1（2 H）-一（PHTZ）环系统是用于设计新型hA 3腺苷受体（AR）拮抗剂的新型可修饰核心骨架。这个新系列的兴趣来自PHTZ骨架与2-芳基-1,2,4-三唑[4,3 - a ]喹喔啉-1-酮（TQX）和4-甲酰胺基-之间的结构相似性。我们以前报道的研究中对喹唑啉（QZ）支架进行了广泛的研究。我们的注意力集中在其中不同的酰氨基和脲基部分被引入（化合物酞嗪核的4位2 - 20）。一些新的PHTZ化合物显示出高的hA 3AR亲和力和选择性，其中2,5-二甲氧基苯基酞嗪-1（2 H）-one 18是该系列中最有效和选择性最强的hA 3 AR拮抗剂（K i = 0.776 nM； hA 1 / hA 3和hA 2A / hA 3 > 12000）。对PHTZ衍生物的分子对接研究表明，对于这些化合物，其结合模式与先前报道的TQX和QZ系列相似，这是简化方法所期望的。
• Mahgoub, S. A.; Fahmy, A. M.; Aly, M. M., Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 116, # 3, p. 267 - 272
  作者：Mahgoub, S. A.、Fahmy, A. M.、Aly, M. M.、Badr, M. Z. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kassim; Abd-El-Nour; Ei-Diwany, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 692 - 696
  作者：Kassim、Abd-El-Nour、Ei-Diwany、Abou-Aiad

  DOI：——

  日期：——
• Kassem; Kamel; Makhlouf, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 1, p. 62 - 63
  作者：Kassem、Kamel、Makhlouf、Omar

  DOI：——

  日期：——
• TWOMEY D., PROC. ROY. IRISH ACAD., 1979, B79 NO 3, 29-42
  作者：TWOMEY D.

  DOI：——

  日期：——