(1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-6-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 1442563-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-6-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• 英文别名: ethyl {(4S,5R,6R)-5-acetamido-4-amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetoxy]propyl-4,5,6-trihydropyran-2-yl}carboxylate
• CAS: 1442563-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 444.439
• InChiKey: PRHANOONINJGHR-CZIOMAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  169.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-6-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以124 mg的产率得到ethyl 4-acetamido-3-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-5-(1,2,3-triacetoxy)propyl-(6-oxacyclohex-1-ene)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的Aza-Henry反应全合成抗流感药Zanamivir和Zanaphosphor

  摘要：

  有效的抗流感药物扎那米韦及其膦酸酯同类物，是通过使用硝基作为C4上的潜在氨基，与手性亚磺胺碱进行不对称aza-Henry反应而合成的，手性亚磺胺碱衍生自廉价的d-葡萄糖酸-δ-内酯在C5建立必需的含氮取代基。该方法提供了构建扎那米韦和扎那磷的密集取代的二氢吡喃核芯的有效方法，而无需使用危险的叠氮化物试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02131
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {(4S,5R,6R)-5-acetamido-2-acetoxy-4-[(R_S)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetoxy]propyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-6-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Dichotomous Selectivity in Indium-Mediated Aza-Barbier-Type Allylation of 2-N-Acetyl Glycosyl Sulfinylimines in Brine: Convenient Access to Potent Anti-Influenza Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02121

文献信息

• Synthesis of acylguanidine zanamivir derivatives as neuraminidase inhibitors and the evaluation of their bio-activities
  作者：Chien-Hung Lin、Tsung-Che Chang、Anindya Das、Ming-Yu Fang、Hui-Chen Hung、Kai-Cheng Hsu、Jinn-Moon Yang、Mark von Itzstein、Kwok Kong T. Mong、Tsu-An Hsu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c3ob40624e

  日期：——

  A series of acylguanidine-modified zanamivir analogs were synthesized and their inhibitory activities against the NAs of avian influenza viruses (H1N1 and H3N2) were evaluated. In particular, zanamivir derivative 3j, with a hydrophobic naphthalene substituent, exhibits the best inhibitory activity against group-1 NA with an IC50 of 20 nM.

  我们合成了一系列酰基胍修饰的扎那米韦类似物，并评估了它们对禽流感病毒（H1N1 和 H3N2）NAs 的抑制活性。其中，具有疏水性萘取代基的扎那米韦衍生物 3j 对 1 组 NA 的抑制活性最佳，IC50 为 20 nM。