2,6-diisopropylphenyl 2-bromopropanoate | 1440-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenyl 2-bromopropanoate
• 英文别名: (+/-)-2-Brom-propionsaeure-<2,6-diisopropyl-phenylester>；α-Brom-propionsaeure-(2,6-diisopropyl-phenyl)-ester
• CAS: 1440-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₂
• 分子量: 313.235
• InChiKey: ZZUFDPWKBWBJDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenyl 2-bromopropanoate 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2,6-diisopropylphenyl 2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Substitutedsyn-α,β-Diamino Acids 的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  已开发出高度非对映选择性和对映选择性添加取代的 α-硝基酯到亚胺。高非对映选择依赖于以下发现：手性质子催化剂 2b 和带有 2,6-二取代的 α-硝基芳基酯相结合，将底物控制的非对映选择提高到 >20:1，有利于顺式非对映异构体。此外，手性催化剂通过控制其中偶氮甲碱 pi 面被区分的添加步骤，提供了 99% 水平的对映选择。双功能手性质子酸催化剂使这些反应能够在无需单独预活化任一底物的情况下进行，从而形成用于形成 α,β-二氨基苯丙氨酸衍生物的简单合成方案。

  DOI：

  10.1021/ja8011808
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 2-溴丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) perchlorate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2,6-diisopropylphenyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Substitutedsyn-α,β-Diamino Acids 的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  已开发出高度非对映选择性和对映选择性添加取代的 α-硝基酯到亚胺。高非对映选择依赖于以下发现：手性质子催化剂 2b 和带有 2,6-二取代的 α-硝基芳基酯相结合，将底物控制的非对映选择提高到 >20:1，有利于顺式非对映异构体。此外，手性催化剂通过控制其中偶氮甲碱 pi 面被区分的添加步骤，提供了 99% 水平的对映选择。双功能手性质子酸催化剂使这些反应能够在无需单独预活化任一底物的情况下进行，从而形成用于形成 α,β-二氨基苯丙氨酸衍生物的简单合成方案。

  DOI：

  10.1021/ja8011808

文献信息

• Iron-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reactions of α-Chloroesters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Laksmikanta Adak、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b02277

  日期：2015.6.10

  The first iron-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction between an organometallic compound and an organic electrophile is reported. Synthetically versatile racemic α-chloro- and α-bromoalkanoates were coupled with aryl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of an iron salt and a chiral bisphosphine ligand, giving the products in high yields with acceptable and synthetically

  报道了第一个铁催化的有机金属化合物和有机亲电试剂之间的对映选择性交叉偶联反应。在催化量的铁盐和手性双膦配体存在下，合成通用的外消旋 α-氯代和 α-溴代链烷酸酯与芳基格利雅试剂偶联，得到高产率的产物，具有可接受和合成有用的对映选择性（高达 91 :9)。通过简单的脱保护/重结晶，产生的 α-芳基链烷酸酯很容易转化为相应的具有高光学富集（er 高达 >99:1）的 α-芳基链烷酸。自由基探针实验的结果与涉及形成烷基自由基中间体的机制一致，该中间体以分子间方式经历随后的对映聚合芳基化。
• BRANCACCIO; LARIZZA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 986 - 1002
  作者：BRANCACCIO、LARIZZA

  DOI：——

  日期：——