(3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-ol | 218167-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolan-2-ol
• CAS: 218167-32-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: JTVFHCCHQNZLQH-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3R,4R,5R,6S)-4,6,7-trihydroxy-3,5-dimethyl-hept-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Model Study of the Hoppe Reaction Between Racemic Titanated Crotyl Carbamate and Enantiopure Aldehyde or γ-Lactol

  摘要：

  在泰洛新 1 的苷元泰洛内酯 2 的全合成战略中，为了构建 C1-C9 的东部部分，我们计划进行霍普均醛化反应。在一项模型研究中，外消旋钛酸巴豆酸酯 (±)-3b 与光学活性醛 6a-c 发生了反应。得到了预期的同反加合物 7a-c 和反反异构体 8a-c，分离收率很高。有趣的是，δ-内酯 6d 也进行了测试，并以 70% 的分离收率得到了合成反式 7d 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1872
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-dihydro-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Model Study of the Hoppe Reaction Between Racemic Titanated Crotyl Carbamate and Enantiopure Aldehyde or γ-Lactol

  摘要：

  在泰洛新 1 的苷元泰洛内酯 2 的全合成战略中，为了构建 C1-C9 的东部部分，我们计划进行霍普均醛化反应。在一项模型研究中，外消旋钛酸巴豆酸酯 (±)-3b 与光学活性醛 6a-c 发生了反应。得到了预期的同反加合物 7a-c 和反反异构体 8a-c，分离收率很高。有趣的是，δ-内酯 6d 也进行了测试，并以 70% 的分离收率得到了合成反式 7d 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1872

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon
  作者：Isabelle Berque、Patrick Le Ménez、Patrick Razon、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-1998-1873

  日期：1998.10

  In an approach to the C1-C9 eastern part 2 of tylonolide, aglycon of tylosin 1, an extension of the Hoppe reaction was, in a first key step, carried out between carbamate 6 and optically active aldehyde 5a and γ-lactol 5b. The latter gave the expected 7b adduct in 85% yield. After a homologation sequence, the C1-C7 fragment 14b was prepared and submitted to a second allylation reaction with crotyl N,N-diisopropyl carbamate to deliver compound 16 in 80% yield as a C1-C9 moiety of tylonolide.

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。