methyl 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1312340-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-4-hydroxy-5-oxo-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1312340-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₄
• 分子量: 343.766
• InChiKey: HYRPQLNXYIQRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氯苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到methyl 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Pyrrolin-2-one 衍生物在水性介质中的高效合成

  摘要：

  摘要 报道了一种在室温下在水性介质中高效一锅三组分合成 3-pyrrolin-2-ones 的方法。该反应提供了一种绿色且无催化剂的方法，可以以良好的产率生成 3-pyrrolin-2-one 衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1065506

文献信息

• Visible light-promoted synthesis of pyrrolidinone derivatives <i>via</i> Rose Bengal as a photoredox catalyst and their photophysical studies
  作者：Arup Dutta、Mostofa A. Rohman、Ridaphun Nongrum、Aiborlang Thongni、Sivaprasad Mitra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d1nj00343g

  日期：——

  Herein, we report an intramolecular radical cyclization reaction towards the synthesis of pyrrolidinone derivatives via metal-free photoredox catalysis under irradiation from blue LEDs. Some of the remarkable features of this protocol include synthetic efficiency, green reaction profile, easy isolation of products and short reaction time. The photophysical properties of synthesized compounds were investigated

  在本文中，我们报道了在蓝色LED辐射下通过无金属的光氧化还原催化合成吡咯烷酮衍生物的分子内自由基环化反应。该协议的一些显着特征包括合成效率，绿色反应谱，易于分离的产物和较短的反应时间。通过固态和时间分辨荧光光谱法研究了合成化合物的光物理性质。结果表明，它们的光谱调谐以及大的斯托克斯位移和高活性荧光发射具有广阔的前景，因此表明这些分子支架可以作为光电器件的生物学应用和开发的有效探针。
• Molecular Diversity of Three-Component Reactions of Aromatic Aldehydes, Arylamines, and Acetylenedicarboxylates
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Er-Yan Xia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201100008

  日期：2011.6

  The three-component reactions of aromatic aldehydes, arylamines, and acetylenedicarboxylates show very interesting molecular diversity. In an aqueous ethanol solution the three-component reaction gave polysubstituted 2-hydroxyhydropyridines. In absolute ethanol 1,4-dihydropyridines were produced in satisfactory yields. Finally, under acid catalysis, this three-component reaction afforded polysubstituted

  芳香醛、芳胺和乙炔二羧酸酯的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。在乙醇水溶液中，三组分反应得到多取代的 2-羟基氢吡啶。在无水乙醇中，1,4-二氢吡啶的产率令人满意。最后，在酸催化下，这种三组分反应得到多取代的 2-吡咯烷酮。简要说明了三种产物形成的反应机理。