9-O-(2-hydroxy-2-phenylbutyryl)retronecine | 81340-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-(2-hydroxy-2-phenylbutyryl)retronecine
• 英文别名: (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-butyric acid (7R,7aR)-7-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-ylmethyl ester；9-O-<(R)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine；9-O-<(S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine；9-O-<(+/-)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>retronecine
• CAS: 81340-08-1；81370-87-8；114489-01-9；114489-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: ZGWFGHLFROCFLB-KLHKWILBSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-(2-hydroxy-2-phenylbutyryl)retronecine 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (7-hydroxy-4-oxido-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-4-ium-1-yl)methyl 2-hydroxy-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic pyrrolizidine alkaloid antitumor agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a001
• 作为产物：
  描述：

  dehydroretronecine 、 2-hydroxy-2-phenylbutanoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到9-O-(2-hydroxy-2-phenylbutyryl)retronecine
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic pyrrolizidine alkaloid antitumor agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a001