9-trifluoromethylsulfonyloxy-9-borafluorene | 96806-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 9-trifluoromethylsulfonyloxy-9-borafluorene
• 英文别名: benzo[b][1]benzoborol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 96806-96-1
• 化学式: C₁₃H₈BF₃O₃S
• 分子量: 312.077
• InChiKey: SQXFHAZMFFOAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-trifluoromethylsulfonyloxy-9-borafluorene 、 林可霉素 2,7-二乙酸酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有9-硼芴的炔烃直接直接1,2-碳硼化的机理研究

  摘要：

  我们最近报道了一种新的将炔烃单锅转化为9,10-二芳基菲衍生物的方法，该方法是通过将炔烃与9-氯-9-九硼芴（1 Cl）有效地进行无催化剂的1,2-碳羰化反应来进行的，从而制得了氯二苯并环庚烷，然后进行氧化脱硼/ CC偶合所得的氯二苯并硼异戊酸酯。在此，基于使用二苯乙炔和1 Br或1 OTf进行的无催化剂1,2-碳硼化的新实验观察结果以及理论研究的结果，我们表明9-硼芴的硼原子上的取代基如何影响对炔烃的反应性。动力学研究表明，二苯基乙炔与硼硼烷的1,2-碳负离子可描述为第二级反应。随着硼芴的受体数的增加，反应速率变大（1 Br > 1 OTf > 1 Cl），它是根据溶液中的路易斯酸/碱络合作用，通过Gutmann-Beckett方法进行评估的。有趣的是，通过实验获得的热力学参数表明，活化熵的术语而不是活化焓的术语对反应速率有很大的影响。DFT计算也支持了该实验结果。总体而言，在所研究的硼芴中，1

  DOI：

  10.1002/chem.201801818
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5-氯-5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯 反应 12.0h， 以74%的产率得到9-trifluoromethylsulfonyloxy-9-borafluorene
  参考文献：
  名称：

  带有9-硼芴的炔烃直接直接1,2-碳硼化的机理研究

  摘要：

  我们最近报道了一种新的将炔烃单锅转化为9,10-二芳基菲衍生物的方法，该方法是通过将炔烃与9-氯-9-九硼芴（1 Cl）有效地进行无催化剂的1,2-碳羰化反应来进行的，从而制得了氯二苯并环庚烷，然后进行氧化脱硼/ CC偶合所得的氯二苯并硼异戊酸酯。在此，基于使用二苯乙炔和1 Br或1 OTf进行的无催化剂1,2-碳硼化的新实验观察结果以及理论研究的结果，我们表明9-硼芴的硼原子上的取代基如何影响对炔烃的反应性。动力学研究表明，二苯基乙炔与硼硼烷的1,2-碳负离子可描述为第二级反应。随着硼芴的受体数的增加，反应速率变大（1 Br > 1 OTf > 1 Cl），它是根据溶液中的路易斯酸/碱络合作用，通过Gutmann-Beckett方法进行评估的。有趣的是，通过实验获得的热力学参数表明，活化熵的术语而不是活化焓的术语对反应速率有很大的影响。DFT计算也支持了该实验结果。总体而言，在所研究的硼芴中，1

  DOI：

  10.1002/chem.201801818

文献信息

• Narula, Chaitanya K.; Nöth, Heinrich, Inorganic Chemistry, 1985, vol. 24, # 16, p. 2532 - 2539
  作者：Narula, Chaitanya K.、Nöth, Heinrich

  DOI：——

  日期：——