(2'S,3'R,4'R)-4'-(6-chloropurin-9-yl)-2',3'-diacetyloxy-1'-methylene-cyclopentane | 188907-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2'S,3'R,4'R)-4'-(6-chloropurin-9-yl)-2',3'-diacetyloxy-1'-methylene-cyclopentane
• CAS: 188907-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 350.761
• InChiKey: AXHJINHJMMUHEP-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,4'R)-4'-(6-chloropurin-9-yl)-2',3'-diacetyloxy-1'-methylene-cyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2',3'-diepi-neplanocin
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）Neplanocin A及其2,3-di-epi异构体的合成

  摘要：

  对映体选择性Pd催化的顺式3,5-二苯甲酰氧基环戊-2-烯的非对称化与非对映体选择性环氧化反应提供了可以分解成（-）-neplanocin A或其2,3-di-epi异构体的常见中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00176-7
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'S,4'S)-1'-(6-chloropurin-9-yl)-2',3'-epoxy-4'-phenylsulfonyl(nitro)methyl-cyclopentane 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 锌铜偶 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2'S,3'R,4'R)-4'-(6-chloropurin-9-yl)-2',3'-diacetyloxy-1'-methylene-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳核苷的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，

  DOI：

  10.1021/ja9938837