tert-butyl (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[[(4S,5S)-2,2,4-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methylsulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 231307-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[[(4S,5S)-2,2,4-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methylsulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 231307-21-4
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₈S
• 分子量: 520.688
• InChiKey: ZKFQTTWKFXRVQX-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[[(4S,5S)-2,2,4-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methylsulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以21 mg的产率得到tert-butyl (4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-[(E)-2-[(4S,5R)-2,2,4-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective entry to linear, C2-symmetrical and pseudosymmetrical 1,6-diamino-2,5-diols

  摘要：

  An enantioselective synthesis of C-2-symmetrical and pseudosymmetrical acyclic 1,6-diamino-2,5-diols has been accomplished for the first time by employing a Ramberg-Backlund reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00569-9
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S)-3-((2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-butylsulfanyl)-2-hydroxy-1-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[[(4S,5S)-2,2,4-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methylsulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective entry to linear, C2-symmetrical and pseudosymmetrical 1,6-diamino-2,5-diols

  摘要：

  An enantioselective synthesis of C-2-symmetrical and pseudosymmetrical acyclic 1,6-diamino-2,5-diols has been accomplished for the first time by employing a Ramberg-Backlund reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00569-9