2-aza-14-oxo-12-phenyltetracyclo[11.4.0.02,11,05,10]heptdeca-1(13),3,5(10),6,8,11-hexaene | 1567388-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-aza-14-oxo-12-phenyltetracyclo[11.4.0.02,11,05,10]heptdeca-1(13),3,5(10),6,8,11-hexaene
• 英文别名: 2-Aza-14-oxo-12-phenyltetracyclo[11.4.0.02,11.05,10]heptadeca-1(13),3,5(10),6,8,11-hexaene；12-phenyl-9,10-dihydro-8H-indolo[2,1-a]isoquinolin-11-one
• CAS: 1567388-98-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: SCFCFQCGSJYBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-苯酰基异喹啉 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-aza-14-oxo-12-phenyltetracyclo[11.4.0.02,11,05,10]heptdeca-1(13),3,5(10),6,8,11-hexaene
  参考文献：
  名称：

  酮作为亲电子的两组分Baylis-Hillman反应：取代吲哚嗪的便捷一锅合成†

  摘要：

  在TMSOTf的影响下，2-烷酰基（芳酰基）-吡啶已成功用于与烷基乙烯基酮偶联，为合成取代的吲哚嗪提供了简便的方法，从而证明了酮作为亲电子试剂在两组分Baylis-Hillman反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob42064g