2'-bromo-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-carboxaldehyde | 1092543-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Bromo-6-methylphenyl)-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 1092543-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: OYYZGJNASOVYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 2'-bromo-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-carboxaldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型对映纯联苯P，N-配体的合成及其在钯催化不对称芳基硼酸加成至N-苯甲酰赖氨酸上的应用

  摘要：

  通过多步反应合成了对映纯的四邻位取代联苯膦亚胺配体（R a，S）-3和（S a，S）-3。研究了Pd（OAc）2和（R a，S）-3催化的芳基硼酸与N-苄基芥子素的首次不对称加成反应，从而以中等收率和对映选择性提供了3-芳基-3-羟基氧吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo802036m
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-2,2'-dibromo-1,1'-biphenyl 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2'-bromo-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型对映纯联苯P，N-配体的合成及其在钯催化不对称芳基硼酸加成至N-苯甲酰赖氨酸上的应用

  摘要：

  通过多步反应合成了对映纯的四邻位取代联苯膦亚胺配体（R a，S）-3和（S a，S）-3。研究了Pd（OAc）2和（R a，S）-3催化的芳基硼酸与N-苄基芥子素的首次不对称加成反应，从而以中等收率和对映选择性提供了3-芳基-3-羟基氧吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo802036m

文献信息

• Catalytic Asymmetric Bromine-Lithium Exchange: A New Tool to Build Axial Chirality
  作者：Quentin Perron、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201000517

  日期：2010.10.4

  We present here the first catalytic desymmetrization of the 2,2′,6,6′-tetrabromobiphenyl 1 and analogues, by a bromine-lithium exchange catalyzed by either diamines or diether derivatives (0.5 equiv.), yielding axially chiral compounds in high yield (up to 89%) and high enantioselectivity (up to 82%).

  我们在这里介绍了通过二胺或二醚衍生物（0.5当量）催化的溴-锂交换对2,2'，6,6'-四溴代二苯1及其类似物的第一次催化去对称化，以高收率得到轴向手性化合物（高达89％）和高对映选择性（高达82％）。