2,6-diacetamido-4-ethynylpyridine | 224456-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-diacetamido-4-ethynylpyridine
• 英文别名: 2,6-diacetylamino-4-ethynylpyridine；N-(6-acetamido-4-ethynylpyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 224456-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: HZFNAKITHODOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C (decomp)
• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(dodecyloxy)-2-iodobenzene 、 2,6-diacetamido-4-ethynylpyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到N,N'-(4-((2,5-bis(dodecyloxy)phenyl)ethynyl)pyridine-2,6-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  由超分子手性聚合物制成的有机形态的溶剂成型

  摘要：

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02448
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-乙酰氨基-4-氧代-1H-吡啶-2-基)乙酰胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,6-diacetamido-4-ethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleobase Recognition by Artificial Receptors Possessing a Ferrocene Skeleton as a Novel Modular Unit for Hydrogen Bonding and Stacking Interactions

  摘要：

  Novel ferrocene-modified artificial nucleobase receptors were designed and synthesized. The nucleobase receptors possess hydrogen-bonding and pi-stacking interaction sites that act simultaneously for binding to 1-butylthymine utilizing the pivot character of the ferrocene skeleton. Diamidopyridine was chosen for the hydrogen-bonding moiety, and various polynuclear aromatics were used for pi-stacking one. The two components were tethered to the cyclopentadienyl rings via ethynediyl and oxymethylene spacers. The binding affinity of the receptors to 1-butylthymine was found to be dependent on the aromatic structures. Thus, the association constants for perylene-linked receptors were approximately doubled compared to those of aromatic-free ones, an energy difference of similar to 0.5 kcal/mol. Detailed comparisons between the 10 receptors clarified the value of the pivot character of the ferrocene for construction of the intermolecular interaction site.

  DOI：

  10.1021/jo982138u

文献信息

• Modular Engineering of H-Bonded Supramolecular Polymers for Reversible Functionalization of Carbon Nanotubes
  作者：Anna Llanes-Pallas、K. Yoosaf、Hassan Traboulsi、John Mohanraj、Thomas Seldrum、Jacques Dumont、Andrea Minoia、Roberto Lazzaroni、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja2011516

  日期：2011.10.5

  phenylacetylene molecular scaffolds with complementary recognition sites at their extremities has been synthesized. They exhibit triple parallel H-bonds between the NH-N-NH (DAD) functions of 2,6-di(acetylamino)pyridine and the CO-NH-CO (ADA) imidic groups of uracil derivatives. These residues are placed at 180° relative to each other (linear systems) or at 60°/120° (angular modules), in order to tune

  多壁碳纳米管 (MWCNT) 在非极性有机溶剂（CHCl(3)、CH(2)Cl(2) 和甲苯）中的 H 键驱动、非共价、可逆增溶/功能化已通过动态组合实现自组装和自组织过程导致超分子聚合物的形成，这些聚合物包裹在 MWCNTs 的外壁周围。为此，合成了在其末端具有互补识别位点的苯乙炔分子支架库。它们在 2,6-二（乙酰氨基）吡啶的 NH-N-NH (DAD) 功能和尿嘧啶衍生物的 CO-NH-CO (ADA) 酰亚胺基团之间表现出三重平行 H 键。这些残留物相对于彼此成 180°（线性系统）或 60°/120°（角模块）放置，以调整它们缠绕 MWCNT 的能力。分子动力学 (MD) 模拟表明，混合组件 MWCNT•[X•Y](n)（其中 X = 1a 或 1b -DAD- 和 Y = 2、3 或 4 -ADA-）的形成归因于碳材料的石墨壁与低聚亚苯基乙炔聚合物主链及其烷基之间的 π-π 和
• Engineering spherical nanostructures through hydrogen bonds
  作者：K. Yoosaf、Abdelhalim Belbakra、Nicola Armaroli、Anna Llanes-Pallas、Davide Bonifazi

  DOI：10.1039/b820462d

  日期：——

  Chromophoric acetylenic scaffolds bearing complementary uracyl and 2,6-di(acetylamino)pyridyl moieties undergo supramolecular recognition and generate uniform nanoparticles, as observed by UV-Vis, AFM and TEM measurements.

  具有互补尿嘧啶和2,6-二(乙酰氨基)吡啶基团的发色团炔烃框架经历超分子识别，并生成均匀的纳米颗粒，已通过UV-Vis、AFM和TEM测量观察到。
• Engineering of Supramolecular H-Bonded Nanopolygons via Self-Assembly of Programmed Molecular Modules
  作者：Anna Llanes-Pallas、Carlos-Andres Palma、Luc Piot、Abdelhalim Belbakra、Andrea Listorti、Maurizio Prato、Paolo Samorì、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja807530m

  日期：2009.1.21

  through H-bonds between the complementary recognition sites, forming supramolecular architectures. Their symmetry depends upon the type of each individual subunit and the stoichiometry as well as on the combination and distribution of the main symmetry axes. These so-formed two-dimensional (2D) supramolecular oligomers have been studied in solution by optical spectroscopy and on highly ordered pyrolitic

  呈现了在具有多边形多孔域的表面上的离散和多组分纳米级非共价组件。分子工程概念涉及多价分子模块，这些模块被预编程为通过利用互补的多个 H 键进行异分子识别。已经设计了两种类型的分子模块：（i）双重对称的线性单元，在其末端暴露两个 2,6-二（酰基氨基）吡啶 [供体-受体-供体 (DAD)] 识别位点，相对于(ii) 由 1,3,6,8-四乙炔芘核构成的角单元，外围功能化有四个尿嘧啶基团 [受体-供体-受体 (ADA)] 相互成 60 度和 120 度. 这些分子模块通过互补识别位点之间的氢键自组装，形成超分子结构。它们的对称性取决于每个单独亚基的类型和化学计量以及主要对称轴的组合和分布。这些如此形成的二维 (2D) 超分子低聚物已经在溶液中通过光谱学和在高度有序的热解石墨 (HOPG) 基材上通过固液界面的扫描隧道显微镜 (STM) 进行了研究。稳态 UV/vis 吸收和发射滴定测量表明多种
• Specific Binding and Separation of Dinucleotides by Ferrocene-Modified Artificial Receptors
  作者：Masahiko Inouye、Masayoshi Takase

  DOI：10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1746::aid-anie17460>3.0.co;2-u

  日期：2001.5.4
• Trimodular Engineering of Linear Supramolecular Miniatures on Ag(111) Surfaces Controlled by Complementary Triple Hydrogen Bonds
  作者：Anna Llanes-Pallas、Manfred Matena、Thomas Jung、Maurizio Prato、Meike Stöhr、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.200802325

  日期：2008.9.22