(6R,8aS)-3-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-8a-(3,5-difluorophenyl)-6-methyl-5,6-dihydro-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-c][1,4]oxazin-8-one | 1226637-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6R,8aS)-3-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-8a-(3,5-difluorophenyl)-6-methyl-5,6-dihydro-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-c][1,4]oxazin-8-one
• CAS: 1226637-26-8
• 化学式: C₁₇H₂₁F₂N₂O₆P
• 分子量: 418.334
• InChiKey: DWSNLPGJCNBIDI-DIFFPNOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8aS)-3-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-8a-(3,5-difluorophenyl)-6-methyl-5,6-dihydro-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-c][1,4]oxazin-8-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2R)-1-[(5S)-3-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-5-(3,5-difluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,2,4-oxadiazol-4-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型融合吗啉恶二唑啉用作γ分泌酶调节剂的高效合成和反应途径研究

  摘要：

  有效合成融合的吗啉恶二唑啉核心结构的努力是为了确定治疗阿尔茨海默氏病的最佳γ分泌酶调节剂。提出了关键分子内环化反应的反应途径，并设计了化学方法以探究这些假设。实现了强大的GSM 27的高度非对映选择性合成。为了进一步改善合成，开发了第二种方法，该方法成功解决了稠合的七元环副产物的形成，并为加速未来的SAR研究提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.070
• 作为产物：
  描述：

  (diethoxyphosphinyl)acetaldehyde oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,8aS)-3-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-8a-(3,5-difluorophenyl)-6-methyl-5,6-dihydro-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-c][1,4]oxazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型融合吗啉恶二唑啉用作γ分泌酶调节剂的高效合成和反应途径研究

  摘要：

  有效合成融合的吗啉恶二唑啉核心结构的努力是为了确定治疗阿尔茨海默氏病的最佳γ分泌酶调节剂。提出了关键分子内环化反应的反应途径，并设计了化学方法以探究这些假设。实现了强大的GSM 27的高度非对映选择性合成。为了进一步改善合成，开发了第二种方法，该方法成功解决了稠合的七元环副产物的形成，并为加速未来的SAR研究提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.070