5-bromo-2-((trifluoromethyl)thio)pyridine | 1204234-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-2-((trifluoromethyl)thio)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-(trifluoromethylsulfanyl)pyridine；5-Bromo-2-[(trifluoromethyl)thio]pyridine
• CAS: 1204234-35-4
• 化学式: C₆H₃BrF₃NS
• mdl: MFCD19440970
• 分子量: 258.062
• InChiKey: KRMHOUUDDDLPFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172℃
• 密度：
  1.81
• 闪点：
  58℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-((trifluoromethyl)thio)pyridine 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 镁,溴(2,6-二甲氧苯基)- 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 5-溴-2-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 盐酸 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-bromo-2-((trifluoromethyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091

文献信息

• Electrophilic Triflyl-arylation and Triflyl-pyridylation by Unsymmetrical Aryl/Pyridyl-λ³-iodonium Salts: Synthesis of Aryl and Pyridyl Triflones
  作者：Prajwalita Das、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01690

  日期：2017.11.17

  diaryl-λ3-iodonium salts containing aryl triflone (Ar-SO2CF3) were designed and synthesized. X-ray crystal structure analysis of the salt indicated a T-shaped geometry at the iodine atom. The salts were found to be powerful electrophilic reagents for triflyl-arylation of C-, N-, and O-centered nucleophiles under mild conditions. Electrophilic transfer of pyridine triflone (Py-SO2CF3) to nucleophiles was also

  非对称二芳基- λ 3 -iodonium含有芳triflone（AR-SO盐2 CF 3），设计并合成。盐的X射线晶体结构分析表明在碘原子处为T形。发现该盐是在温和条件下用于以C-，N-和O-为中心的亲核试剂三氟芳基化的强力亲电试剂。吡啶triflone的电子转移（PY-SO 2 CF 3），以亲核试剂也通过使用对应triflylpyridyl芳基λ的实现3 -iodonium盐。不对称的二芳基-λ的助剂（虚设的配体）的选定3-碘盐对于该转化至关重要。
• GLP (Good Laboratory Procedure) for SCF3 construction: Useful procedure for trifluoromethylation of thiols by reaction with trifluoromethyliodide
  作者：Raisa K. Orlova、Liubov V. Sokolenko、Lesia A. Babadzhanova、Andrey A. Filatov、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110004

  日期：2022.9

  A simple and effective preparative synthetic procedure for S-trifluoromethylation of various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols containing different substituents such as halogens, amino-, hydroxy- and acid derivatives is presented.

  介绍了一种简单而有效的制备合成方法，用于对含有不同取代基（如卤素、氨基、羟基和酸衍生物）的各种脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇进行 S-三氟甲基化。