acetic acid (2E,4E)-1-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienyl ester | 122800-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (2E,4E)-1-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienyl ester
• 英文别名: (3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-yl acetate；[(3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-yl] acetate
• CAS: 122800-48-0；112087-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DBIZYZFTJMEWQQ-JMFBPXTISA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyridine 、 acetic acid (2E,4E)-1-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienyl ester 在 三乙烯二胺 、 二(三叔丁基膦)钯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到3-phenyl-5-((S,3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过串联硼烷和钯催化吡啶的对映选择性 C3-烯丙基化

  摘要：

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202307697
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 acetic acid (2E,4E)-1-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联硼烷和钯催化吡啶的对映选择性 C3-烯丙基化

  摘要：

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202307697

文献信息

• Silica gel-mediated rearrangement of allylic acetates. Application to the synthesis of 1,3-enynes
  作者：Anna Serra-Muns、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c0cc00035c

  日期：——

  Silica gel was found to efficiently promote the rearrangement of allylic acetates into their most stable regioisomers under microwave irradiation. The reaction is easy to perform and eco-friendly. This method was applied to the metal-free synthesis of 1,3-enynes.

  发现硅胶在微波辐射下可有效促进乙酸烯丙酯重排成其最稳定的区域异构体。该反应易于进行且对环境友好。该方法用于1，3-烯炔的无金属合成。
• Pd(II)-Catalyzed Dehydrogenative Olefination of Vinylic C–H Bonds with Allylic Esters: General and Selective Access to Linear 1,3-Butadienes
  作者：Yuexia Zhang、Zili Cui、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol300442w

  日期：2012.4.6

  dienes by Pd(II)-catalyzed direct olefination of unactivated alkenes with allylic esters and acrylates via vinylic C–H activation. Various aryl and heteroaryl alkenes as well as aliphatic alkenes all give the desired linear 1,3-butadienes with retention of the traditional leaving groups such as OAc and other carboxylic acid ester groups.

  这项工作展示了一种通用而有效的方法，该方法通过Pd（II）催化未活化烯烃与烯丙基酯和丙烯酸酯的乙烯基C–H活化而被直接活化，以制备共轭二烯。各种芳基和杂芳基烯烃以及脂族烯烃都得到所需的直链1，3-丁二烯，同时保留了传统的离去基团，如OAc和其他羧酸酯基团。
• 一种制备间位手性烯丙基取代的吡啶化合物的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN116396211A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种制备间位手性烯丙基取代的吡啶化合物的方法，包括：S1，在充满氮气的手套箱中，向反应瓶加入硼催化剂、溶剂、频那醇硼烷和吡啶，搅拌，在室温～120℃反应1～12小时得到二氢吡啶；S2，向反应瓶加入金属催化剂、手性配体，搅拌后加入碱，加入烯丙基酯，于‑10℃～60℃反应12～24小时得到间位手性烯丙基取代的二氢吡啶；S3，将反应瓶置于空气中搅拌，室温下反应1分钟～12小时，再减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，得到间位手性烯丙基取代的吡啶化合物。该方法反应条件温和，区域选择性和对映选择性好，官能团兼容性广，可用于药物分子的后期官能团化修饰。
• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of 1,5-dienes. Influence of different substitution patterns on the regio- and stereochemistry of the reaction
  作者：Thomas Antonsson、Christina Moberg、Louise Tottie、Andreas Heumann

  DOI：10.1021/jo00281a039

  日期：1989.9
• The regio- and stereoselectivity of intramolecular Diels-Alder reactions of fumarates: An unusual rearrangement-cyclization
  作者：Marcel K. Eberle、Hans Peter Weber

  DOI：10.1021/jo00237a001

  日期：1988.1