(2R,3R,4R,5S)-4-tert-butyl 2-methyl 5-(2-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1340585-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-4-tert-butyl 2-methyl 5-(2-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3R,4R,5S)-5-(2-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1340585-65-0
• 化学式: C₁₈H₂₁ClF₃NO₄
• 分子量: 407.817
• InChiKey: BUHFLKBBHKVLNR-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-tert-butyl 4,4,4-trifluorocrotonate 、 methyl [(2-chlorobenzylidene)amino]acetate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-4-tert-butyl 2-methyl 5-(2-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of trifluoromethylated pyrrolidines via Cu(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 4,4,4-trifluorocrotonates

  摘要：

  三氟甲基化的吡咯烷类化合物首次通过催化不对称 1,3- 二极环加成法合成，并具有优异的立体选择性。此外，还发现了由顺式-4,4,4-三氟巴豆酸酯得到的内生吡咯烷类化合物与外生吡咯烷类化合物的外嵌化现象。

  DOI：

  10.1039/c1cc14295j