N-benzyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione | 1147103-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione
• 英文别名: (3aR,6aS)-2-benzyltetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione；(3aR,6aS)-2-benzyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 1147103-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MIVQUQMOPVQLCZ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-phenylacetyl-meso-7-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentane-cis-1,2-dicarboxylic acid anhydride 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-benzyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of chiral imides and derived products via chiral base desymmetrisation
  作者：David J Adams、Alexander J Blake、Paul A Cooke、Christopher D Gill、Nigel S Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00367-8

  日期：2002.6

  The enantioselective deprotonation of several ring-fused imides with a chiral base, followed by electrophilic quenching, gives a range of chiral products in good yield and in ≥91% ee. The absolute stereochemistry of two of the products was determined by X-ray crystallography. A number of the imide products were subjected to further, highly regioselective, transformations, including enolate substitution

  几种具有手性碱的环稠合酰亚胺的对映选择性去质子化，然后进行亲电猝灭，可得到一系列手性产物，收率良好，ee≥91％。通过X射线晶体学测定了两种产物的绝对立体化学。使许多酰亚胺产物进行进一步的高度区域选择性的转化，包括烯醇酸酯取代，还原和硫磺化。
• New symmetry-breaking deprotonation reactions of cyclic imides using a chiral lithium amide base
  作者：David J. Adams、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/a803574a

  日期：——

  Treatment of various N-substituted succinimides, possessing additional three-, four- or five-membered ring-fusion, with a mixture of chiral lithium amide base and Me3SiCl, enables enantioselective silylation to give products in up to 95% ee.

  用手性氨基锂碱和 Me3SiCl 的混合物处理具有额外三元、四元或五元环稠合的各种 N-取代琥珀酰亚胺，能够进行对映选择性硅烷化，得到 ee 高达 95% 的产物。
• COMPOUNDS THAT INHIBIT PROTEASE CATHEPSIN S AND HCV REPLICATION
  申请人：Holsinger Leslie Jean

  公开号：US20090270415A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is directed to compounds that have the dual property of acting as cathepsin S inhibitors and of inhibiting HCV replication. Such compounds are therefore useful in treating disease states that include hepatitis C, Alzheimer's disease, and autoimmune disorders. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, and processes for preparing the compounds.

  本发明涉及具有双重性质的化合物，既具有作为蛋白酶S抑制剂的作用，又具有抑制HCV复制的作用。因此，这些化合物对治疗包括丙型肝炎、阿尔茨海默病和自身免疫性疾病等疾病状态有用。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• Substituted pyrazines that inhibit protease cathepsin S and HCV replication
  申请人：ViroBay, Inc.

  公开号：US08106059B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  The present invention is directed to compounds of formula I, below, that have the dual property of acting as cathepsin S inhibitors and of inhibiting HCV replication. Such compounds are therefore useful in treating disease states that include hepatitis C, Alzheimer's disease, and autoimmune disorders. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, and processes for preparing the compounds.

  本发明涉及以下的I式化合物，具有作为cathepsin S抑制剂和抑制HCV复制的双重性质。这些化合物因此在治疗包括丙型肝炎、阿尔茨海默病和自身免疫性疾病等疾病状态中有用。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• Oxazaborolidine catalysed enantioselective reduction of cyclic meso-imides
  作者：Martin Ostendorf、Romeo Romagnoli、Isabel Cabeza Pereiro、Eric C. Roos、Marinus J. Moolenaar、W.Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00154-7

  日期：1997.6

  Full details of the enantioselective reduction of cyclic meso-imides catalysed by an enantiopure oxazaborolidine derived from (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol are reported. Treatment of the imides with borane in the presence of the catalyst led to a mixture of cis- and trans-hydroxylactams and, after subsequent ethanolysis, to the corresponding diastereomerically pure trans-ethoxylactams. The enantiomeric excesses were shown to be 68-94% by HPLC-determination. One example, in which the ethoxylactam was converted into the benzenesulfonyllactam, could be crystallized to >99% enantiomeric purity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.