1,5-di(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1,5-pentanedione | 852865-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1,5-di(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1,5-pentanedione
• 英文别名: 1,5-Bis(benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethylpentane-1,5-dione
• CAS: 852865-97-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆O₂
• 分子量: 362.391
• InChiKey: JQDADPZEAWNWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1,5-pentanedione 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3,3-DMG-(Cbz-L-Lys-Bt)2
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Assisted Lactamizations for the Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Bis-2,5-diketopiperazines

  摘要：

  Open-chain N-Cbz-protected-peptidoyl benzotriazolides are converted by a novel lactamization strategy using proline as a turn introducer into both symmetrical (5a-c and 11a-c) and unsymmetrical (19a-e) bis-2,5-diketopiperazines (bis-2,5-DKPs), previously recognized as difficult targets.

  DOI：

  10.1021/jo401235k
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 3,3-二甲基戊二酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1,5-di(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的大环拟肽：合成，生物测定和分子建模研究†

  摘要：

  使用苯并三唑化学反应通过酰化反应合成了新型环状拟肽。合成化合物的微生物学测试显示，其对白色念珠菌具有极高的活性，其最低抑菌浓度（MIC）比抗真菌参考药物两性霉素B的MIC低两个数量级。对三种革兰氏阴性菌也观察到极高的活性细菌菌株（铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和变形杆菌）），其中两种是已知的人类病原体。因此，发现的化学型是潜在的多药理学剂。如对五种不同的人类细胞系（HeLa，宫颈； PC-3，前列腺； MCF-7，乳腺； HepG2，肝； HCT-116，结肠）所证明的，发现对哺乳动物肿瘤细胞的毒性很低。使用3D-药效团和2D-QSAR研究了实验数据的内部一致性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01400j

文献信息

• One-pot synthesis of bi- and tricyclic heterocyclic compounds using benzotriazole chemistry
  作者：Mohamed Elagawany、Mohamed A. Ibrahim、Siva S. Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.070

  日期：2016.11

  Microwave-mediated one-step synthesis of several bi- and tricyclic heterocycles via the intermolecular cyclization of N-acylbisbenzotriazoles with ortho-phenylenediamine in good yield is reported.

  报道了通过微波介导的N-酰基双苯并三唑与邻苯二胺的分子间环化，几个双环和三环杂环的一步合成，收率很高。
• Macrocyclic Peptoids by Selective S-Acylation of Cysteine Esters
  作者：Alan Katritzky、Mohamed Ibrahim、Siva Panda、Linda Nhon、Ahmed Hamed、Said El-Feky

  DOI：10.1055/s-0032-1318148

  日期：——

  Optimized selective S-acylations of cysteine esters gave intermediates for the synthesis of macrocyclic peptoids by a benzotriazole-based method.