2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)cycloprop-2-en-1-one | 531548-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)cycloprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 531548-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃S
• 分子量: 302.326
• InChiKey: ZKDYQVQJGDTCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯化乙酮吡啶 、 2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)cycloprop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以8%的产率得到4-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-6-methyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的6-取代的3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮：一类新型的二芳基杂环选择性环加氧酶2抑制剂。

  摘要：

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50

  DOI：

  10.1021/jm0302391
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 Oxone 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)cycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成 18 F 标记的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂作为潜在的 PET 显像剂

  摘要：

  合成了一种用于 COX-2 成像的新 PET 示踪剂，即 6-ethoxy-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-(4-[18F]fluorophenyl)pyran-2-one ([18F]EFMP)。对于 F-18 放射性标记，三甲基铵前体和溴化前体由 1,1,2,3-四氯环丙-2-烯分 6 个步骤合成。放射性标记是通过使用无载体添加 (nca) 氟 18 的亲核取代实现的。固相萃取和半制备型 HPLC 纯化以 14.6±3.3% (n = 4) 衰减校正的放射化学产量产生 [18F] EFMP，比活度为 487±85.1 (n = 4) Ci/mmol 且大于 98 % 放射化学纯度。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1074

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Substituted-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-phenylpyran-2-ones:  A Novel Class of Diarylheterocyclic Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  作者：P. N. Praveen Rao、Mohsen Amini、Huiying Li、Amgad G. Habeeb、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm0302391

  日期：2003.11.1

  (alkoxy or alkylthio)-4-aryl-3-(4-methanesulfonylphenyl)pyran-2-ones (14a-v), possessing either a H or F substituent at the para-position of the C-4 phenyl ring, were designed for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors with in vivo antiinflammatory-analgesic activities. Although 6-ethylthio-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-phenylpyran-2-one (14s) exhibited a very high in vitro COX-2

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50
• Synthesis of18F-labeled cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor as a potential PET imaging agent
  作者：Haibin Tian、Zhenghong Lee

  DOI：10.1002/jlcr.1074

  日期：2006.6

  A new PET tracer for COX-2 imaging, the 6-ethoxy-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-(4-[18F]fluorophenyl)pyran-2-one ([18F]EFMP), was synthesized. For F-18 radiolabeling, a trimethylammonium precursor and a brominated precursor were synthesized from 1,1,2,3-tetrachlorocycloprop-2-ene in 6 steps. The radiolabeling was achieved through nucleophilic substitution using no-carrier-added (n.c.a.) fluorine-18

  合成了一种用于 COX-2 成像的新 PET 示踪剂，即 6-ethoxy-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-(4-[18F]fluorophenyl)pyran-2-one ([18F]EFMP)。对于 F-18 放射性标记，三甲基铵前体和溴化前体由 1,1,2,3-四氯环丙-2-烯分 6 个步骤合成。放射性标记是通过使用无载体添加 (nca) 氟 18 的亲核取代实现的。固相萃取和半制备型 HPLC 纯化以 14.6±3.3% (n = 4) 衰减校正的放射化学产量产生 [18F] EFMP，比活度为 487±85.1 (n = 4) Ci/mmol 且大于 98 % 放射化学纯度。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.