4-环己基-1-苯基硫代氨基甲酰肼 | 27421-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环己基-1-苯基硫代氨基甲酰肼
• 中文别名: 4-环己基-1-苯氨基硫脲
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-cyclohexyl-1-phenyl-thiosemicarbazide；4-Cyclohexyl-1-phenylthiosemicarbazide；1-anilino-3-cyclohexylthiourea
• CAS: 27421-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃S
• 分子量: 249.38
• InChiKey: DCFLHKOWKJTAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基-1-苯基硫代氨基甲酰肼 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-bromo-4-cyclohexyl-2-phenyl-5-thiomethyl-1,2,4,3-triazaphospholene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯催化的硼氢化反应

  摘要：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02695
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 环己基异硫氰酸脂 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到4-环己基-1-苯基硫代氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯催化的硼氢化反应

  摘要：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02695

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• Eschenmoser Coupling Reaction and Reactivity of Hydrazinecarbo­thioamides in the Synthesis of Benzindazole and Naphthothiazole Derivatives
  作者：Alaa Hassan、Nasr Mohamed、Kamal El-Shaieb、Hendawy Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0036-1588179

  日期：2017.8

  othioamides react with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone to give a series of unprecedented 3-amino- and 3-(alkylamino)-1-phenyl-1H-benzo[f]indazole-4,9-diones in good yields. On the other hand, the reaction of N-substituted 2-tosylhydrazinecarbothioamides with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone afforded (Z)-N-[3-(tosylamino)-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-d]thiazol-2(3H)-ylidene]-substituted aminium chlorides

  摘要 N-未取代和N-取代的2-苯基肼甲硫基酰胺与2,3-二氯-1,4-萘醌反应生成一系列前所未有的3-氨基-和3-（烷基氨基）-1-苯基-1 H-苯并[ f] ]吲唑-4，9-二酮，收率高。另一方面，N-取代的2-甲苯磺酰氨基甲硫酰胺与2，3-二氯-1，4-萘醌的反应得到（Z）-N- [3-（甲苯磺酰氨基）-4，9-二氧代-4，9-二氢萘并[2,3 - d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基]-取代的氯化铵和（Z）-N -[（2-取代的亚氨基）-4,9-dioxo-4,9-二氢萘并[2] ，3- d ]噻唑-3（2 H）-基] -4-甲苯磺酰胺水合物。 N-未取代和N-取代的2-苯基肼甲硫基酰胺与2,3-二氯-1,4-萘醌反应生成一系列前所未有的3-氨基-和3-（烷基氨基）-1-苯基-1 H-苯并[ f] ]吲唑-4，9-二酮，收率高。另一方面，N-取代的2-甲苯磺酰氨基甲硫酰胺与2，3-二氯-1，4-萘醌的反应得到（Z）-N-
• Synthesis and structure confirmation of 2,4-disubstituted thiazole and 2,3,4-trisubstituted thiazole as thiazolium bromide salts
  作者：Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Ashraf A. Aly、Hendawy N. Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1007/s00706-020-02640-3

  日期：2020.7

  AbstractThe synthesis of 4-substituted 2-(2-arylhydrazinyl)thiazol-3-ium bromides and 4-aryl-2-(substituted amino)-3-(phenylamino)thiazol-3-ium bromide derivatives in high yields from the interaction of mono- and di-substituted thiosemicarbazides with phenacyl bromide derivatives is reported. The synthesized products have been elucidated using various spectroscopic tools such as IR, NMR, and mass spectrometry

  摘要由-的相互作用高产率合成4-取代的2-（2-芳肼基）噻唑-3-溴化物和4-芳-2-取代的氨基-3-苯基氨基噻唑-3-溴化物衍生物。据报道具有苯甲酰溴衍生物的单取代和二取代的硫代氨基脲。已使用各种光谱工具（例如IR，NMR和质谱法）阐明了合成产物。还使用X射线晶体学分析证实了所获得的三种化合物的结构，这表明化合物2- [2-（2,4-二硝基苯基）肼基] -4-苯基噻唑-3-溴化铵和4-苯基-2,3-双（苯基氨基）噻唑-3-溴化铵晶体为单斜晶体，属于空间群P2 1 / c，而4-苯基-2-（2-甲苯磺酰肼基）噻唑-3-溴化铵的晶体呈正交晶形，空间群为Pbca 图形摘要
• Sasse,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 735, p. 158 - 188
  作者：Sasse,K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new functionalized thiazolidin-4-ones by the condensation of thioureas with dialkyl acetylenedicarboxylates
  作者：Andrey A. Streltsov、Alexei N. Izmest’ev、Yurii A. Strelenko、Angelina N. Kravchenko、Galina A. Gazieva

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.06.031

  日期：2024.7