(2,5-dichlorobenzyl)triphenylphosphonium bromide | 159418-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dichlorobenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 2,5-dichlorobenzyltriphenylphosphine bromide；Phosphonium, [(2,5-dichlorophenyl)methyl]triphenyl-, bromide；(2,5-dichlorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 159418-27-6
• 化学式: Br*C₂₅H₂₀Cl₂P
• 分子量: 502.218
• InChiKey: BFWCTHJFVCGTEN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dichlorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 在 敌草腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-4,2',5'-Trichlor-3-nitro-stilben
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。194.通过取代的5-苯基乙基-4-羟基喹啉-3-羧酸与某些脱氢酶的疏水键合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00279a015
• 作为产物：
  描述：

  2，5-二氯甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,5-dichlorobenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新的 [5] Helicenes 的合成和 X 射线分析 - HMO 计算二苯乙烯前体的光环化

  摘要：

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis of three carbon atom bridged 2,4-diaminopyrrolo[2,3-<i>d</i>]-pyrimidines as nonclassical dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Zhengqu Ye、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570420614

  日期：2005.9

  3-d]-pyrimidines 1a-g. Preliminary biological results indicated that these compounds showed moderate inhibitory activities against dihydrofolate reductases from Pneumocystis carinii, Toxoplasma gondii, Mycobacterium avium and rat liver with IC50 values in the 0.66 μM - 70.1 μM range and some compounds had marginal selectivity for T. gondii dihydrofolate reductase.

  合成了一系列七个非经典的三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-吡啶1a-g作为二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。二醇7a-g的选择性氧化得到α-羟基酮8a-g。随后与丙二腈缩合，得到必需的2-氨基-3-氰基-4-取代的呋喃前体9a-g。一步在回流的乙醇中与胍进行环缩合，得到三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-嘧啶1a-g。初步生物学结果表明，这些化合物对卡氏肺孢子虫，弓形虫，鸟形分枝杆菌和大鼠肝脏中的二氢叶酸还原酶表现出中等抑制作用，IC 50值在0.66μM-70.1μM范围内，并且某些化合物对弓形虫二氢叶酸还原酶的选择性很小。。
• Fullerene tectonics. Part 2.1 Synthesis and pyrolysis of halogenated benzo[c]phenanthrenes
  作者：M. John Plater

  DOI：10.1039/a701916e

  日期：——

  Halogenated benzo[c]phenanthrenes with a halogen in the hindered fiord region are prepared by the photochemical cyclisation of appropriately substituted stilbenes. Pyrolysis gives the corresponding benzo[ghi]fluoranthrenes in moderate yields. At higher temperatures a competing rearrangement pathway to cyclopenta[cd]pyrene occurs.

  含有卤素的苯并[c]苯并蒽在受阻的峡湾区域通过适当取代的苯乙烯的光化学环化反应制备。热解反应给出了相应的苯并[ghi]芘，产率适中。在更高温度下，出现了竞争性的重排途径，生成环戊烯[cd]芘。
• Synthesis of benzo[ghi]fluoranthenes from 1-halobenzo[c]phenanthrenes by flash vacuum pyrolysis
  作者：M.John Plater

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88101-4

  日期：1994.8

  1-Chlorobenzo[c]phenanthrene 23 was prepared via the oxidative photochemical cyclisation of suitably halogenated stilbenes and was cyclised to benzo[ghi]fluoranthene 2 by flash vacuum pyrolysis.

  1-氯苯并[c]菲23通过适当卤化的对苯二甲酸酯的氧化光化学环化制备，并通过快速真空热解法环化成苯并荧蒽2。
• Synthesis and X-ray Analysis of New [5]Helicenes – HMO Calculations on the Photocyclization of the Stilbene Precursors
  作者：Christian Stammel、Roland Fröhlich、Christian Wolff、Hans Wenck、Armin de Meijere、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

  日期：1999.7

  The syntheses of the new pentahelicenes 5, 11, 17, 21, and 28 with various substituents are described. In the case of 2,13-dicyano-[5]helicene (11) optical resolution was achieved by HPLC using a column packed with gamma-cyclodextrin. However, the enantiomers racemized within a few hours. On the other hand, the enantiomers of 28 turned out to be stable after separation on triacetylcellulose using MPLC

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。
• Irreversible enzyme inhibitors. 194. Hydrophobic bonding to some dehydrogenases by substituted 5-phenylethyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acids
  作者：B. R. Baker、Ray R. Bramhall

  DOI：10.1021/jm00279a015

  日期：1972.9