3-Chloro-1,4-diphenyl-3-phenylsulfanyl-azetidin-2-one | 94612-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Chloro-1,4-diphenyl-3-phenylsulfanyl-azetidin-2-one
• CAS: 94612-27-8
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNOS
• 分子量: 365.883
• InChiKey: WLNQFOLZBSGQIP-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-1,4-diphenyl-3-phenylsulfanyl-azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-1-phenyl-3-(1'-methylallyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用取代的烯丙基硅烷对β-内酰胺的C-3官能化的研究

  摘要：

  的3-有效和立体选择性合成（1 ' -甲基/苯基烯丙基）-3-苯硫基-β内酰胺（3/4使用取代的烯丙基硅烷和路易斯酸）进行说明。该反应导致形成C-3取代的烯丙基β-内酰胺的混合物。然而，这些使用三正丁基氢化锡和阮内镍脱硫的化合物提供了还原产物的两种可分离的非对映异构体。 在TiCl 4的存在下，诸如巴豆基硅烷和肉桂基硅烷之类的硅烷有效地添加在反式-3-氯-3-苯硫基-β-内酰胺的C-3位置。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1161-6
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-Chloro-1,4-diphenyl-3-phenylsulfanyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺的高度立体选择性氧化和简单的一锅消除方法

  摘要：

  一种新颖、简便、高效和立体选择性的方案，用于从顺式-3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺合成顺式-3-烯丙基-3-苯基亚磺酰基-β-内酰胺和 3-烯丙基-β-内酰胺据报道，Selectfluor 既可用作氧化剂又可用作消除剂，温度可作为反应结果的控制参数。该方法能够克服早先报道的反应时间长（24-90 小时）和对产品比例缺乏控制的缺点。合成的化合物将作为增强生物活性和效力的化合物的重要合成子。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.2010734

文献信息

• Studies on lactams. 84. Synthesis of azetidine-2,3-diones (.alpha.-keto .beta.-lactams) via 3-(phenylthio)-2-azetidinones
  作者：James M. Van der Veen、S. S. Bari、Lalitha Krishnan、M. S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00285a023

  日期：1989.11