Tributyl-{1-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-allylsulfanylmethyl}-stannane | 145914-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Tributyl-{1-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-allylsulfanylmethyl}-stannane
• 英文别名: tributyl-[5-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ylsulfanylmethyl]stannane
• CAS: 145914-11-0
• 化学式: C₂₅H₄₄OSSn
• 分子量: 511.4
• InChiKey: LKGGLKDWIKPGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributyl-{1-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-allylsulfanylmethyl}-stannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(E)-6-(4-Methoxy-phenyl)-hex-3-ene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -Thia-Wittig重排，且立体选择性显着取决于起始物质

  摘要：

  [2,3] -Thia-Wittig重排是由（a）通过5型苯乙烯锡硫化物的Sn，Li交换（X = S）和（b）通过S，S-乙缩醛类型6（X = S）的还原锂化引发的。。得到的均烯丙基硫醇的产率在49％至96％之间。这些重排的E：Z选择性低，而Syn：反选择性可能高。两种立体声控制的程度和意义取决于是否采用了程序（a）或（b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60177-6