(S)-3-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-one | 1063681-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)cyclohexanone；(3S)-3-thiophen-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1063681-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: AARCXTPUFVSKNF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 2-环己烯-1-酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到(S)-3-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有高对映和非对映控制的连续形成C–C和C–N键的过程：使用氢化催化剂对手性酮进行直接还原胺化†

  摘要：

  在Rh催化的3-芳基环己酮的还原胺化反应中观察到高非对映选择性，从而形成叔胺。将其并入一锅对映体选择性共轭物加成和非对映体选择性还原胺化中，包括一个辅助串联催化的例子。

  DOI：

  10.1039/c9cc00923j

文献信息

• Enantioselective rhodium-catalysed 1,4-additions of 2-heteroarylzinc donors using Me-DUPHOS
  作者：Jérôme Le Nôtre、Joseph C. Allen、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b806098c

  日期：——

  The enantioselective 1,4-addition of 2-(substituted)thienylzinc and 2-furanylzinc reagents has been achieved (up to 99 : 1 er) using a complex derived from [Rh(C2H4)2Cl]2 and Me-DUPHOS.

  利用[Rh(C2H4)2Cl]2 和 Me-DUPHOS 衍生的复合物，实现了 2-（取代的）噻吩基锌和 2-呋喃基锌试剂的对映选择性 1,4-加成（达到 99 : 1 er）。