methyl (E,2S)-2-hydroxy-5-phenylpent-3-enoate | 1224098-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,2S)-2-hydroxy-5-phenylpent-3-enoate
• CAS: 1224098-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MTINRDNXKHNNSM-NKLKJHRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,4S)-5-phenyl-4-phenylselanylpent-2-enoate 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl (E,2S)-2-hydroxy-5-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-(E)-β,γ-不饱和酯的不对称有机催化三步合成

  摘要：

  报道了 α-羟基-( E )-β,γ-不饱和酯的有效和对映控制的三步合成。对映体富集的 α-硒基醛，通过醛的不对称有机催化 α-硒基化一步制备，直接进行 Wittig 反应，然后烯丙基硒化物氧化为硒氧化物，最终自发 [2,3]-sigmatropic 重排得到目标化合物总产率为 43-65%，ee 为 94-97%。

  DOI：

  10.1021/ol100615j