6-methyl-2,2-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3,2-oxazaborinin-1-ium-2-uide | 151652-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,2-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3,2-oxazaborinin-1-ium-2-uide
• 英文别名: NBC41；diphenylboryl 5,5,5-fluoro-4-aminopent-3-en-2-one；6-Methyl-2,2-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene
• CAS: 151652-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BF₃NO
• 分子量: 317.118
• InChiKey: ABZSIKMYPHHJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,2-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3,2-oxazaborinin-1-ium-2-uide 、 异丁胺 以 乙醚 为溶剂， 以98.5%的产率得到diphenylboryl 1,1,1-trifluoro-2-amino-4-(i-butylimino)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Boron chelates with 5,5,5-trifluoro- and 5,5,5-trichloro-4-aminopent-3-en-2-ones

  摘要：

  Boron chelates were obtained by the reaction of butoxy(butylthio)diphenylborane with 5,5,5-trifluoro(trichloro)-4-aminopent-3-en-2-one, and their reactions with primary amines were investigated. Beta-diiminate complexes of boron with trifluoro- and trichloromethyl groups were synthesized.

  DOI：

  10.1007/bf00863380
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-methyl-2,2-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3,2-oxazaborinin-1-ium-2-uide
  参考文献：
  名称：

  NLRP3 炎症小体奥沙硼啉抑制剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700731