methyl 4-cyano-4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)hexanoate | 92788-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-cyano-4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)hexanoate
• CAS: 92788-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄N₂O₂
• 分子量: 304.244
• InChiKey: FQANOHCCAFWDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyano-4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)hexanoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-ethyl-3-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶。

  摘要：

  在进一步探讨影响氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]类似物的相对功效的结构特征时，这些抑制剂作为胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和合成了雌激素形成系统芳香酶，其中氨基苯基取代基被吡啶基或取代的吡啶基取代的类似物。4-吡啶基类似物5 [3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮]是芳香酶的强竞争性抑制剂（Ki = 1.1 microM；值1，0.60 microM），具有II型差异光谱（Ks = 0.28 microM； 1的值，0.13 microM），但对脱粘酶没有抑制作用。2-和3-吡啶基类似物（3和4）均不抑制任何酶系统。1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2，6-dione（2）是强力的脱氢酶选择性抑制剂，但4-吡啶基类似物10 [1-氨基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-dione]是弱抑制剂脱模酶和芳香化酶。还制备了具有较少碱性芳族取代基的5的类似物，即N-氧化物11和2

  DOI：

  10.1021/jm00380a009
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 methyl 4-cyano-4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶。

  摘要：

  在进一步探讨影响氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]类似物的相对功效的结构特征时，这些抑制剂作为胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和合成了雌激素形成系统芳香酶，其中氨基苯基取代基被吡啶基或取代的吡啶基取代的类似物。4-吡啶基类似物5 [3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮]是芳香酶的强竞争性抑制剂（Ki = 1.1 microM；值1，0.60 microM），具有II型差异光谱（Ks = 0.28 microM； 1的值，0.13 microM），但对脱粘酶没有抑制作用。2-和3-吡啶基类似物（3和4）均不抑制任何酶系统。1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2，6-dione（2）是强力的脱氢酶选择性抑制剂，但4-吡啶基类似物10 [1-氨基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-dione]是弱抑制剂脱模酶和芳香化酶。还制备了具有较少碱性芳族取代基的5的类似物，即N-氧化物11和2

  DOI：

  10.1021/jm00380a009