2-methoxyisoxazolidine-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 17819-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyisoxazolidine-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-methoxy-1,2-oxazolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 17819-54-4；67175-51-3；96946-96-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₆
• 分子量: 219.194
• InChiKey: SYLHUEGGLUVARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyisoxazolidine-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以38.5%的产率得到methyl-2-carbomethoxy-3-methoxyisoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems. 18. Acid-catalyzed reactions of N-alkoxyisoxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01094640
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-chloroisoxazolidine-3,3-dicarboxylate 生成 2-methoxyisoxazolidine-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 2, 494-495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetrical nonbridgehead nitrogen-17
  作者：Remir G. Kostyanovsky、Vladimir F. Rudchenko、Oleg A. D'yachenko、Ivan I. Chervin、Aleksandr B. Zolotoi、Lev O. Atovmyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99484-0

  日期：1979.1

  R-(+)-phenylethylammonium salts was completely separated into the enantiomeric salts (+10 and −10). Esterification and amidation of these salts afforded antipodes 2 S-( +12) and 2 R-( −12) containing only a nitrogen asymmetric center. Optical purities of the products were established on the basis of their NMR spectra with shift-reagent. Molecular and crystal structure as well as an absolute configuration of +10 were

  已经阐明了1-烷氧基异恶唑烷-3，3-二羧酸酯（1）的酰胺化的反式立体特异性。单酯4的碱性水解产生了盐6，其在以S（-）和R -（+）-苯基乙基铵盐的形式进行离子交换后被完全分离成对映体盐（+10和-10）。这些盐的酯化和酰胺化得到仅含有氮不对称中心的对映体2 S -（+12）和2 R -（-12）。产物的光学纯度是基于其具有位移试剂的NMR光谱确定的。通过X射线分析检测到分子和晶体结构以及+10的绝对构型。
• Reactions of dimethyl 2-methoxyisoxazolidine-3,3-dicarboxylate catalyzed by Lewis acids
  作者：V. F. Rudchenko、V. N. Voznesenskii、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00633228

  日期：1991.1
• Tartakovskii,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 232 - 235
  作者：Tartakovskii,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrical unbridged nitrogen 16. The optically active N-alkoxyisoxazolidines and the structure of the tetraamide of 2-methoxyisoxazolidine-3,3,5,5-tetracarboxylic acid
  作者：V. F. Rudchenko、O. A. D'yachenko、I. I. Chervin、A. B. Zolotoi、L. O. Atovmyan、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00925295

  日期：1978.4
• Synthesis and certain transformations of ?-nitrosoalcohols
  作者：V. F. Rudchenko、I. I. Chervin、A. �. Aliev、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00961236

  日期：1991.7

  The gamma-nitrosoalcohols (II), (XII), and (IX), respectively, have been synthesized by acid-catalyzed hydrolysis of 2-alkoxyisoxazolidines (I), (Xa, b), (Xla, b), and 3-(dimethoxyamino)-3-trifluoromethylbutanol-1 (VIII). The nitrosoalcohol (II) readily rearranges into the oxime (III), and (XII) is converted into the diol (XIII) by oxidation with atmospheric O2 and denitrosation. For (IX) and (XII) ring-chain tautomerism with formation of 2-hydroxyisoxazolidines could not be detected by PMR spectroscopy.