N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide | 727-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 727-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: CETRPEZPMATSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.75h， 以38%的产率得到N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光、碘促进从醛和高价碘试剂形成 N-磺酰亚胺和 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。

  DOI：

  10.3390/molecules23081838
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223

文献信息

• Rhodium-catalyzed phenylation of N-arylsulfonyl aldimines with sodium tetraphenylborate or trimethyl(phenyl)stannane
  作者：Masato Ueda、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00562-8

  日期：2000.1

  The rhodium-catalyzed addition reactions of trimethyl(phenyl)stannane and sodium tetraphenylborate to N-phenylsulfonyl aldimines RCHNSO2Ph (R=alkyl and aryl) provided R(Ph)CHNHSO2Ph in high yields. A cationic and free phosphine complex [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 was found to be an efficient catalyst for the addition of PhSnMe3, whereas [Rh(cod)(MeCN)2]BF4/dppb catalyzed the addition of Ph4BNa to various

  三甲基（苯基）锡烷和四苯基硼酸钠的铑催化加成反应生成N-苯基磺酰基醛亚胺RCH 3 NSO 2 Ph（R ＝烷基和芳基），从而高产率地提供了R（Ph）CHNHSO 2 Ph。发现阳离子和游离膦络合物[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4是添加PhSnMe 3的有效催化剂，而[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4 / dppb催化添加在90°C下，在二恶烷中将Ph 4 BNa合成为各种N-磺酰基醛亚胺。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。
• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization: A Biomimetic Asymmetric Mannich Reaction of Phenylacetate Thioesters
  作者：Mark C. Kohler、Julianne M. Yost、Michelle R. Garnsey、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol101152b

  日期：2010.8.6

  cinchona alkaloid-based amino (thio)urea catalysts is reported that employs proximity-assisted soft enolization. This approach to enolization is based on the cooperative action of a carbonyl-activating hydrogen bonding (thio)urea moiety and an amine base contained within a single catalytic entity to facilitate intracomplex deprotonation. Significantly, this allows thioesters over a range of acidity to react

  据报道，使用金鸡纳生物碱基氨基（硫）脲催化剂进行的苯乙酸硫酯和磺酰亚胺的不对称曼尼希反应采用了近距离辅助软化烯醇化反应。这种烯醇化方法基于单个催化实体中所含的羰基活化氢键（硫）脲部分与胺碱的协同作用，以促进复合体内的去质子化。显着地，这使得在一定酸度范围内的硫酯能够有效地反应，从而为单羧酸衍生物的基于烯醇化的有机催化的一般模式的发展打开了大门。
• Catalyst-free aziridination and unexpected homologation of aziridines from imines
  作者：Paula Sério Branco、Vivek Prabhakar Raje、Jorge Dourado、Joana Gordo

  DOI：10.1039/c001894e

  日期：——

  Aziridination and unpredicted homologation reaction of N-sulfonylimines were achieved easily with a very simple, rapid and mild procedure through the use of diazomethane without the presence of any catalyst. The method represents an attractive alternative to metal-catalyzed processes.

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Le Li、Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9034494

  日期：2009.8.26

  Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic Mannich additions of alpha-isothiocyanato imides to sulfonyl imines are reported. Enantiomerically enriched syn-alpha,beta-diamino acid derivatives can be obtained in excellent yields using catalyst loadings as low as 0.25 mol %.

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。
• Direct Carbon-Carbon Bond Formation via Soft Enolization of Thioesters: An Operationally Simple Mannich Addition Reaction
  作者：Don M. Coltart、Julianne Yost、Michelle Garnsey、Mark Kohler

  DOI：10.1055/s-0028-1083278

  日期：2009.1

  Thioesters undergo soft enolization and direct Mannich addition to sulfonylimines on treatment with magnesium bromide ethyl etherate and N,N-diisopropylethylamine. The reactions proceed readily with a range of sulfonylimines and, in the case of 2,4,6-triisopropylphenyl thiopropionate, give moderate to good syn dia­stereoselectivity. enolates - imines - Mannich addition reactions - magnesium - thioesters

  硫酯经过软烯醇化，并在用溴化镁乙酸乙酯和N，N-二异丙基乙胺处理后直接将Mannich加到磺酰亚胺中。该反应与一系列的磺酰亚胺容易进行，并且，在2,4,6-三异丙基硫代丙酸酯的情况下，给予中度至良好的顺式非对映选择性。 烯醇化物-亚胺-曼尼希加成反应-镁-硫酯