2-ethyl-3-fluoro-5-phenylfuran | 136505-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-ethyl-3-fluoro-5-phenylfuran
• CAS: 136505-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: RCWWBYGSLVTYKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-fluoro-5-phenylfuran 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到5,5'-diethyl-4,4'-difluoro-2,2'-diphenyl-3,3'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Fluoro-2,5-Disubstituted Furans and Further Derivative Reactions to Access Fluorine-Containing 3,3′-Bifurans and Tetrasubstituted Furans

  摘要：

  合成了2,5-二取代的3-氟呋喃，产率为42-99%，通过DBU促进的电子缺乏型gem-二氟同炔醇的环化反应。从这些化合物出发，还通过氟引导的邻位功能化过程制备了一系列氟化的3,3′-双呋喃和四取代呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078053
• 作为产物：
  描述：

  bromodifluoromethylphenylacetylene 在 potassium tert-butylate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-fluoro-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  A new and concise synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans

  摘要：

  描述了一种通过两步序列高效合成一系列3-氟-2,5-二取代呋喃的方法。

  DOI：

  10.1039/c39910001134

文献信息

• Room temperature syntheses of entirely diverse substituted β-fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c1ob06693e

  日期：——

  Synthesis of highly substituted 3-fluorofurans is reported. The sequence began with preparation of tert-butyldimethylsilyl alk-1-en-3-yn-1-yl ethers from 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones. Subsequent fluorination of alkenynyl silyl ethers with Selectfluor gave 2-fluoroalk-3-yn-1-ones in almost quantitative yield. Subsequent 5-endo-dig cyclizations using chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trif

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Fluoroalk-3-yn-1-ones: Synthesis of 2,5-Substituted 3-Fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/adsc.201000411

  日期：2010.11.2

  4-disubstituted tert-butyldimethylsilyl but-1-en-3-yn-1-yl ethers with Selectfluor gives 2-mono-fluorobut-3-yn-1-ones. Subsequent 5-endo-dig cyclization in the presence of chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trifluoromethanesulfonate (both 5 mol%, dichloromethane) under ambient conditions, provides a facile method for the generation of mainly 2,5-diaryl-substituted 3-fluorofurans in high yields

  用Selectfluor氟化1，4-二取代的叔丁基二甲基甲硅烷基丁基-1-en-3-yn-1-基醚，得到2-单氟丁基-3-yn-1- one 。在环境条件下，随后在氯三苯基膦金（I）/三氟甲磺酸银（均为5 mol％，二氯甲烷）存在下进行的5-内挖-环化，提供了一种简便的方法来生成主要被2,5-二芳基取代的3-氟呋喃高产（89-96％）。通过X射线晶体学确认2-（4-溴苯基）-3-氟-5-（4-甲基苯基）呋喃的结构。
• Pd-catalyzed direct arylation of 3-fluorofurans utilizing the neighboring effect of fluorine atom: facile synthesis of tetrasubstituted monofluoro furans
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.026

  日期：2009.2

  Pd-catalyzed direct arylation of 3-fluorofurans with a variety of aryl bromides was facilitated by the neighboring effect of fluorine atom to provide tetrasubstituted monofluoro furans in moderate to good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.